N-烯丙基-2-氨甲基吡咯烷 | 66411-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: N-烯丙基-2-氨甲基吡咯烷
• 英文名称: 1-[(S)-1-allylpyrrolidin-2-yl]methanamine
• 英文别名: (-)-(S)-1-allyl-2-aminomethylpyrrolidine；(S)-(1-allylpyrrolidin-2-yl)methanamine；(S)-2-(aminomethyl)-N-allylpyrrolidine；(S)-1-allyl-2-aminomethylpyrrolidine；(S)-N-allyl-2-aminomethylpyrrolidine；[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 66411-51-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: HTGKTSVPJJNEMQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-氨甲基吡咯烷 在 fluorine-18 、 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四丁基铵碳酸氢酯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 C₂₃H₃₇⁽¹⁸⁾FN₂OSi
  参考文献：
  名称：

  t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging

  摘要：

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules16097458
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基(S)-1-烯丙基吡咯烷-2-羧酸酯 在 氰化钠 、 氨 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-烯丙基-2-氨甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Hoegberg, Thomas; Raemsby, Sten; Stroem, Peter, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 660 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient stereoconservative synthesis of 1-substituted (S)- and
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US05300660A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Stereoconservative method for preparation of an (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I with at least 95% optical purity ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a saturated or unsaturated lower alkyl group, a cycloalkyl group, or a group (CH.sub.2).sub.m Ph wherein m is 0-3 and Ph is a substituted or unsubstituted phenyl group including 1) O,N-dialkylation, directly or stepwise of (R)- or (S)-proline 2) aminolysis 3) reduction to formation of the (R)- or (S)-isomer of the compound of the formula I, and new intermediates II and III in optical active form obtained by the reaction steps above and wherein R.sup.2 is defined as R.sup.1 above. ##STR2##

  用立体保守方法制备化合物的(R)-或(S)-异构体，其光学纯度至少为95%，其中R.sup.1是氢原子、饱和或不饱和的较低烷基基团、环烷基基团，或基团(CH.sub.2).sub.m Ph，其中m为0-3，Ph是取代或未取代的苯基团，包括1）(R)-或(S)-脯氨酸的直接或分步O，N-二烷基化，2）氨解作用，3）还原生成化合物的(R)-或(S)-异构体的方法，以及通过上述反应步骤获得的具有光学活性形式的新中间体II和III，其中R.sup.2被定义为上述的R.sup.1。
• A new multi-gram synthetic route to labeling precursors for the D2/3 PET agent 18F-fallypride
  作者：Kwangho Kim、Nicole R. Miller、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.065

  日期：2008.8

  This Letter describes a new multi-gram synthetic protocol for the preparation of the classic tosylate labeling precursor for the D(2/3) PET agent [(18)F]fallypride. In the course of our studies, we also discovered two novel labeling precusors, the previously undescribed mesylate and chloro congeners of fallypride.

  这封信描述了一种新的多克合成协议，用于制备 D(2/3) PET 代理 [(18) F] fallypride 的经典甲苯磺酸盐标记前体。在我们的研究过程中，我们还发现了两种新的标记前体，即之前未描述的甲磺酸盐和落草胺的氯同系物。
• In vitro affinities of various halogenated benzamide derivatives as potential radioligands for non-invasive quantification of D2-like dopamine receptors
  作者：Daniela Stark、Markus Piel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Gerhard Gründer、Frank Rösch

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.017

  日期：2007.11

  Benzamide derivatives as radiotracers have played an important role in diagnosing malfunction in dopaminergic neurotransmission. A variety of halogenated and two unsubstituted benzamide derivatives were synthesised and their in vitro affinities to dopaminergic, serotonergic and adrenergic receptors and their lipophilicities were determined. As references IBZM (3), raclopride (4) and FLB457 (5) were tested as well. The two iodinated compounds NAE (27) and NADE (28) displayed K-i values of 0.68 and 14 nM for the D-2 receptor. The well-established radiotracers FP (1) and DMFP (2) showed affinities in the same range as did the brominated compounds NABrE (29) and NABrDE (30). The logD(7.4) values of 2.91 for NAE (27) and of 2.81 for NADE (28) are in the range of those found for IBZM (3), FP (1) and DMFP (2). These facts allow to expect good properties for the two iodinated compounds NAE (27) and NADE (28) regarding in vivo imaging with SPECT. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mukherjee, Jogeshwar; Yang, Zhi-Ying; Brown, Terry, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 2/3, p. 174 - 192
  作者：Mukherjee, Jogeshwar、Yang, Zhi-Ying、Brown, Terry、Jiang, Meiying、Kapp, Oscar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hoegberg, Thomas; Raemsby, Sten; Stroem, Peter, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 7, p. 660 - 664
  作者：Hoegberg, Thomas、Raemsby, Sten、Stroem, Peter

  DOI：——

  日期：——