3-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid | 1423027-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1423027-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: WFXAIGUMGVHHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 二甲基乙基硅烷 、 安息香双甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 二异丁基氢化铝 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 3-Aryl-4-pentenoic Acids
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Anna Żądło、Daniel Paprocki、Damian Trzepizur、Małgorzata Zysk、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acscatal.6b00271

  日期：2016.5.6

  The first example of dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral unsaturated carboxylic acids is described. The application of tandem metal–enzyme DKR is a powerful tool for the manufacture of high-value chemical commodities. This new protocol of kinetic resolution based on irreversible enzymatic esterification of 3-aryl-4-pentenoic acids with ortho esters was introduced to obtain optically active unsaturated

  描述了手性不饱和羧酸的动态动力学拆分（DKR）的第一个例子。串联金属酶DKR的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于3-芳基-4-戊烯酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性不饱和羧酸。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了光学纯度很高的3-苯基戊-4-烯酸乙酯的S对映体，分离产率很高（98％）。注意到有机助溶剂和金属催化剂对酶动力学动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。
• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。
• Europium-Catalyzed Intramolecular Addition of Carboxylic Acid to Nonactivated Alkenes: An Efficient Route to Aryl-Substituted γ-Butyrolactone
  作者：Mrinal K. Bera、Manas Bandyopadhyay、Abhijit Nayak

  DOI：10.1055/s-0040-1707820

  日期：2020.9

  be an effective catalyst for intramolecular cyclization of aryl-substituted carboxylic acid to afford arylated γ-butyrolactone. Various attractive features, such as broad substrate scope, a wide range of functional group tolerance, operational simplicity, complete atom economy, and good-to-excellent yields have made this new protocol more appealing. Moreover, this method provides a practical alternative

  三氟甲磺酸铕 (III) 已被证明是芳基取代羧酸分子内环化生成芳基化 γ-丁内酯的有效催化剂。各种吸引人的特点，如广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性、操作简单、完整的原子经济性和良好的产量，使这个新协议更具吸引力。此外，该方法为现有催化剂提供了实用的替代方案。
• Simultaneous Enantiodivergent Synthesis of Diverse Lactones and Lactams via Sequential One-Pot Enzymatic Kinetic Resolution–Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules27227696

  日期：——

  diverse platform molecules for DOS. Their further derivatization can gain access to a double-sized library of products in respect to a classical approach. The validity of our concept was evidenced in enzymatic kinetic resolution followed by a ring-closing metathesis cascade. From racemic carboxylic acid ester, a simultaneous formation of enantiopure lactones and lactams was achieved. These compounds are

  面向多样性的合成的目标之一是实现所获得化合物的结构多样性。由于大多数生物活性化合物是手性的，因此开发其合成的对映选择性方法非常重要。由于效率低（最高 50% 产率）和许多纯化步骤，在 DOS 中应用动力学拆分存在问题。DOS 中动力学拆分产物的进一步衍生化导致形成具有相同立体化学的狭窄化合物库。为了克服这些局限性，我们提出了一个新概念，其中结合了动力学分辨率，其随后在一锅法方案中的反应导致同时形成两种骨架和对映异构体不同的 DOS 平台分子。与经典方法相比，它们的进一步衍生化可以获得两倍大小的产品库。我们的概念的有效性在酶促动力学分解和随后的闭环复分解级联中得到了证明。从外消旋羧酸酯，实现了对映体纯内酯和内酰胺的同时形成。这些化合物是有机化学和药物化学的重要组成部分，直到现在都是通过不同的程序合成的。
• Synthesis, characterization and antiproliferative activity of β-aryl-δ-iodo-γ-lactones
  作者：Alicja Wzorek、Barbara Gawdzik、Witold Gładkowski、Mariusz Urbaniak、Anita Barańska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.010

  日期：2013.9

  A convenient pathway for the synthesis of new of beta-aryl-delta-iodo-gamma-lactones is described. The synthetic route led to both cis and trans isomers which were separated by column chromatography or crystallization. The structures of synthesized compounds were confirmed by spectroscopic methods: IR, NMR and HR-MS. For lactones with naphthyl ring (6e and 7e) the crystal structures were also obtained. The lactones were screened for biological evaluation against cancer line HL-60 (human promyelocytic leukemia). The tests showed that the presence of substituent at the benzene ring does not significantly affect the antiproliferative activity of the compound. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.