potassium 3-methylbenzothioate | 37864-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 3-methylbenzothioate
• 英文别名: Potassium;3-methylthiobenzate
• CAS: 37864-41-8
• 化学式: C₈H₇OS*K
• 分子量: 190.307
• InChiKey: TUAINEBZKFIJRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium 3-methylbenzothioate 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到S-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-methylbenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient, High-Yield Preparation of Novel Unsymmetrical Bis[acyl] Disulfidesvia N-(Aroylthio)-succinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29186
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzothioic S-acid 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到potassium 3-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Oguri, Motohiro; Ishida, Masaru, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 12, p. 1585 - 1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Enantioselective Atropisomer Synthesis via Thiolative Ring Opening of Five-Membered Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Mengqing Hou、Ruixian Deng、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02477

  日期：2018.9.21

  thiolative ring opening reaction of five-membered diaryliodonium salts and potassium thioates for the synthesis of atropisomeric 2′-iodo-[1,1′-biphenyl]-2-yl thioates was realized. The optimal catalytic system, Cu(CH3CN)4PF6/(Ph)-bis(oxazoline), showed the best performance with respect to both yields and stereocontrol. Finally, the utility of these products was briefly demonstrated by the synthesis of an

  实现了五元二芳基碘鎓盐与硫代硫酸钾的铜催化不对称硫醇开环反应，合成了对映异构体2'-碘-[1,1'-联苯] -2-基硫代硫酸盐。最佳催化体系Cu（CH 3 CN）4 PF 6 /（Ph）-双（恶唑啉）在收率和立体控制方面均表现出最佳性能。最后，通过轴向手性P，S-配体的合成简要地证明了这些产物的效用。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums toward the Synthesis of Chiral Diarylmethanes
  作者：Bin Li、Zengyin Chao、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.8b05743

  日期：2018.8.1

  A Cu-catalyzed enantioselective desymmetrizing ring-opening reaction of six-membered cyclic diaryliodonium salts with carboxylic acids or thioacids is reported for the facile access to chiral diarylmethanes. A Cu/[cyclopropyl bis(oxazoline)] catalyst well discriminates two C-I bonds of prochiral cyclic diaryliodonium salts. A stereochemical model was proposed to rationalize the stereochemical outcome

  据报道，六元环状二芳基碘鎓盐与羧酸或硫代酸的 Cu 催化对映选择性去对称开环反应可轻松获得手性二芳基甲烷。Cu/[环丙基双(恶唑啉)]催化剂很好地区分了前手性环状二芳基碘鎓盐的两个CI键。基于环状二芳基碘鎓盐的晶体结构，提出了立体化学模型来合理化立体化学结果。
• A general copper-catalysed enantioconvergent C(sp3)–S cross-coupling via biomimetic radical homolytic substitution
  作者：Yu Tian、Xi-Tao Li、Ji-Ren Liu、Jian Cheng、Ang Gao、Ning-Yuan Yang、Zhuang Li、Kai-Xin Guo、Wei Zhang、Han-Tao Wen、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-023-01385-w

  日期：2024.3

  Although α-chiral C(sp3)–S bonds are of enormous importance in organic synthesis and related areas, the transition-metal-catalysed enantioselective C(sp3)–S bond construction still represents an underdeveloped domain probably due to the difficult heterolytic metal–sulfur bond cleavage and notorious catalyst-poisoning capability of sulfur nucleophiles. Here we demonstrate the use of chiral tridentate

  尽管α-手性C( sp 3 )–S键在有机合成及相关领域中具有极其重要的意义，但过渡金属催化的对映选择性C( sp 3 )–S键结构仍然代表着一个不发达的领域，这可能是由于困难的异质分解造成的。金属-硫键断裂和硫亲核试剂臭名昭著的催化剂中毒能力。在这里，我们演示了使用手性三齿阴离子配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使外消旋仲卤代烷和叔卤代烷与高度可转化的硫亲核试剂发生仿生对映自由基 C( sp 3 )-S 交叉偶联反应。该方案不仅具有广泛的底物范围和高对映选择性，而且还提供了一系列具有不同硫氧化态的有用的α-手性烷基有机硫化合物的通用途径，从而为已知的不对称C( sp 3 )–S键提供了补充方法形成方法。机理结果支持关键的 C( sp 3 )-S 键形成步骤的仿生自由基均裂取代途径。
• MIZUTA MASATERU; KATADA TOMONORI; ITOH EIKOH; KATO SHINZI; MIYAGAWA KENJI, SYNTHESIS, 1980, NO 9, 721-722
  作者：MIZUTA MASATERU、 KATADA TOMONORI、 ITOH EIKOH、 KATO SHINZI、 MIYAGAWA KENJI

  DOI：——

  日期：——