n-butyl 2,2-bis(methylthio)(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate | 76101-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: n-butyl 2,2-bis(methylthio)(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate
• 英文别名: n-butyl 2,2-bis(methylthio)(<1R^*,2S^*,4S^*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate；n-butyl 2,2-bis(methylthio)([1R^*,2S^*,4S^*]-2-{(1E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-heptenyl}-4-methoxycyclopentyl)acetate
• CAS: 76101-88-7
• 化学式: C₂₇H₅₂O₄S₂Si
• 分子量: 532.925
• InChiKey: SOUISPIJWLYAHZ-GGSFKDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 2,2-bis(methylthio)(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate 在 Collins oxidation agent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-bis(methylthio)(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl (<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-hydroxycyclopentyl)acetate 在 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 n-butyl 2,2-bis(methylthio)(<1R*,2S*,4S*>-2-<(1E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptenyl>-4-methoxycyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• An efficient total synthesis of (.+-.)-brefeldin-A
  作者：Andrew E. Greene、Claude Le Drian、Pierre Crabbe

  DOI：10.1021/ja00545a041

  日期：1980.12