cyanomethyl 2,4,6-trimethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyanomethyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CKROQTUSNKPRTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 cyanomethyl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(4-(hydroxymethyl)-1,7-bis(trimethylsilyl)hepta-1,6-diyn-4-yl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基锌试剂在酰基氰醇和氰基碳酸酯中的双重添加

  摘要：

  中间有两个飞镖！这项工作报告了炔丙基锌试剂与腈（酰基氰醇和氰基碳酸酯）的双重加成。该方法提供了一种直接获得二炔丙基 α,α-二取代羟基酰胺或 N-Boc 保护的氨基醇的途径，这些醇可以在钴催化的涉及腈的 [2+2+2] 环加成反应后转化为官能化的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200891
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 C₁₁H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*Br₄Fe^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到cyanomethyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的烷基腈与芳族羧酸的氧化偶联：容易获得氰基甲基酯

  摘要：

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150969

文献信息

• Fe(III)-catalyzed oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids: Facile access to cyanomethyl esters
  作者：Dan Wang、Bing Lu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150969

  日期：2019.8

  The first oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant was achieved under the catalysis of ionic Fe(III) complexes bearing an imidazolinium cation. This protocol features nontoxic iron catalysis, direct α-C(sp3)–H bond oxidative esterification of alkylnitriles, non-prefunctionalized starting materials, and a broad substrate scope

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。
• Double Addition of Propargylzinc Reagents to Acylcyanohydrins and Cyanocarbonates
  作者：Meng Liu、Nejib Dwadnia、Tony Chevalier、Annie Hemon‐Ribaud、Morwenna S. M. Pearson‐Long、Fabien Boeda、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.202200891

  日期：2022.10.26

  Two darts in the middle! This work reports the double addition of propargylzinc reagents to nitriles (acylcyanohydrins and cyanocarbonates). This methodology provides a straightforward access to dipropargylic α,α-disubstituted hydroxyamides or N-Boc-protected amino alcohols which can be converted into functionalized pyridine derivatives after cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions involving

  中间有两个飞镖！这项工作报告了炔丙基锌试剂与腈（酰基氰醇和氰基碳酸酯）的双重加成。该方法提供了一种直接获得二炔丙基 α,α-二取代羟基酰胺或 N-Boc 保护的氨基醇的途径，这些醇可以在钴催化的涉及腈的 [2+2+2] 环加成反应后转化为官能化的吡啶衍生物。