ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate | 18794-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dioxobutyrate-2-(4-bromo)phenylhydrazone；ethyl 2-(4-bromophenylhydrazono)-3-oxobutyrate；2-(4-bromo-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；β-Oxo-α-(4-brom-phenylhydrazono)-buttersaeureaethylester；2-(4-Brom-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-<4-brom-phenylhydrazon>；ethyl 2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 18794-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: KENOUHIFJHVJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties

  摘要：

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra41604f

文献信息

• Discovery of novel pyrrolo-pyridine/pyrimidine derivatives bearing pyridazinone moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Lin Xiao Wang、Xiaobo Liu、Shan Xu、Qidong Tang、Yongli Duan、Zhen Xiao、Jia Zhi、Liwen Jiang、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.027

  日期：2017.12

  32 ± 0.26 μM, 6.27 ± 1.04 μM and 4.63 ± 0.83 μM. The structure–activity relationships (SARs) and docking studies indicated that the pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 4-oxo-pyridazinone moiety was superior to the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives bearing 6-oxo-pyridazinone moiety. What's more, the target compounds modified with X and Y (X = H, Y = H) were favorable to the activity. And electron

  在继续我们先前的研究中，设计，合成了带有哒嗪酮部分的八个系列的吡咯并[2,3- b ]吡啶和吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，并评估了其对四种癌细胞的体外抗肿瘤活性。线（A549，HepG2，MCF-7和PC-3）。评估了一些选定的化合物（22f，22g，26c和26e）的抗c-Met激酶活性，并根据激酶抑制活性的结果，进一步评估了化合物22g的其他四种酪氨酸激酶（Flt-3，VEGFR -2，c-Kit和EGFR）来测试基于酶的选择性。最有希望的化合物，22克与Foretinib相比，其针对A549，HepG2，MCF-7和PC-3细胞系表现出优异的活性，IC 50值分别为2.19±0.45μM，1.32±0.26μM，6.27±1.04μM和4.63±0.83μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，带有4-氧代-哒嗪酮部分的吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物优于带有6-氧代-吡咯并[2
• A family of substituted hydrazonoisoxazolones with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c5nj02604k

  日期：——

  activity. The most active isoxazolones were used in reverse transcription polymerase chain reaction (RT-PCR) experiments to determine the effect on the expression levels on mRNA encoding using the anti-apoptotic, Bcl 2, pro-apoptotic, Bax, and the proliferation inhibition, p21WAF-1, proteins. Therefore, it was possible to fully characterize the complete library of 15 isoxazolones and to show that most

  已经报道了一种新的3,4,5-三取代异恶唑酮的合成，表征和生物学研究，从而研究了一系列（Z）-3-甲基-4-（2-（R-苯基）苯二甲叉基）异恶唑-5（通过β-二酮hydr与氯化铵反应制备了4 H）-one。所有产品均使用EA，UV-Vis，FT-IR，1 H-NMR，13进行表征C-NMR光谱和HMBC。通过X射线衍射方法解析了三种化合物的晶体和分子结构。进行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算，以更好地解释这些新合成的化合物的实验行为。此外，通过MTT还原法测试了在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中的细胞毒性和抗增殖作用的报道，表明大多数新合成的化合物具有重要的抗肿瘤活性。最活跃isoxazolones是在反转录聚合酶链反应（RT-PCR）实验中使用，以确定对表达水平的影响米使用抗凋亡Bcl 2，促凋亡Bax和增殖抑制蛋白p21 WAF-1编码的RNA 。因此，有可能完全
• Concise and Efficient Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazoles: Reaction of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with Ethyl 2,3-Dioxobutanoate-2-arylhydrazones
  作者：Himatkumar V. Patel、Kavita A. Vyas、Sudhanshu P. Pandey、Francis Tavares、P. S. Fernandes

  DOI：10.1080/00397919108021057

  日期：1991.8

  Abstract Ethyl 2,3-dioxobutanoate-2-arylhydrazones 1 on treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 2 at reflux temperature and followed by heating in the presence of N-ethyldiisopropylamine afforded the cyclized ethyl 1-aryl-4-hydroxy-1H-3-pyrazolecarboxylates 4 in good yield.

  摘要 2,3-二氧代丁酸乙酯-2-芳基腙1在回流温度下用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯2处理，然后在N-乙基二异丙胺存在下加热，得到环化的1-芳基-4-羟基- 1H-3-吡唑羧酸盐4的产率良好。
• AMINOTHIENOPYRIDAZINE INHIBITORS OF TAU ASSEMBLY
  申请人：Ballatore Carlo

  公开号：US20130029983A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to methods of inhibiting a tauopathy in a patient by administration of a compound of formula I: Novel aminothienopyridazine compounds are also described.

  本发明涉及通过给予I型化合物来抑制患者的tau病变的方法：还描述了新的氨基噻吩吡嗪化合物。
• Regioselective CC bond cleavage in arylhydrazones of 4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-diones
  作者：Reza Solhnejad、Farqana S. Aliyeva、Abel M. Maharramov、Rafiga A. Aliyeva、Famil M. Chyragov、Atash V. Gurbanov、Kamran T. Mahmudov、Maximilian N. Kopylovich

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.035

  日期：2013.10

  New (Z)-2-(2-(para-substituted phenyl)hydrazono)-4,4,4-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-diones with chloro (1), bromo (2) and carboxy (3) substituents were synthesized and characterized by ESI-MS, IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopies and elemental analysis. The regioselective carbon-carbon bond cleavage with the formation (E)-2-(2-(4-substituted phenyl) hydrazono)-1-(thiophen-2-yl)ethanones was achieved upon heating (80 degrees C) of 1-3 in methanol-water. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.