((1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadien-1-yl)benzene | 20414-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,3E)-1-(3-methylpenta-1,3-dienyl)benzene；(1E,3E)-3-methyl-1-phenyl-1,3-pentadiene；(E,E)-3-Methyl-1-phenylpenta-1,3-diene；phenyl-1 methyl-3 pentadiene；3-Methyl-1-phenyl-pentadien-1 trans,3 trans；trans-5-Phenyl-3-methyl-penta-2,4-dien；(3-Methyl-1,3-pentadienyl)benzene；[(1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 20414-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DTVMCZXHCVZABV-VVVHQUFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadien-1-yl)benzene 在 二甲基硫 、 tetraphenylporphyrin 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(5-phenylfuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧的烯-二烯传递性环加成反应：乙烯基宝石效应及其在二烯多氧官能化中的应用

  摘要：

  将模型化合物1b – d的单重态氧反应性和区域选择性与双（选择性）钛酸乙酯（1a）的单线态氧反应性和区域选择性进行了比较。tiglate / angelate系统1a / 1a'的动力学顺式效应为k E / k Z = 5.2，而高宝石区域选择性没有变化。与乙烯基的进一步缀合使得能够进行模式选择过程，即，[4 + 2]环加成对烯反应。对于二烯1e – g，研究了甲基化对烯键反应的模式选择性和区域选择性的位点特异性影响。。分别对γ，δ-二甲基化和α，γ，δ-三甲基化的底物1h和1i观察到乙烯基类宝石效应。相应的苯基化底物1j - 1显示出相似的模式选择性，因为单甲基化1j仅表现出[4 + 2]反应性，而串联产物12和14分别从二甲基化和三甲基化底物1k和1l中分离出来。乙烯基类宝石效应有利于从底物形成1,3-二烯，因此，观察到二次单线态氧的添加产生了氢过氧-1,2-二氧六环19和20以烯-二

  DOI：

  10.1021/jo5000434
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基氨基-戊-1-烯-3-醇 在 potassium tert-butylate 、 氟磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Obtention de derives aryl butadieniques, ortho amines ou non, par coupure carbone-azote, en milieu basique fort

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96752-3

文献信息

• Regioselective 1,4-addition of ammonia to 1-arylalka-1,3-dienes and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes by photoinduced electron transfer
  作者：Ryuji Kojima、Toshiaki Yamashita、Kimiko Tanabe、Tsutomu Shiragami、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1039/a605465j

  日期：——

  The photoamination of 1-arylalka-1,3-dienes 1a–f and 1-aryl-4-phenylbuta-1,3-dienes 1g–k with NH3 in the presence of p-dicyanobenzene (DCB) gives 4-amino-1-arylalk-2-enes 2a–f and 1-amino-1,4-diarylbut-2-enes 2g–k, respectively. The photoamination proceeds by nucleophilic addition of NH3 to the cation radicals of 1+˙ generated by photoinduced electron transfer to DCB. The regiochemistry of 2 is related to the distribution of the positive charge in 1+˙ calculated by the PM3-UHF/RHF method, the stability of the aminated radicals formed by the addition of NH3 to 1+˙ and the stability of the aminated anion formed by the reduction of the aminated radicals by DCB-˙. The stabilities of these intermediates are estimated by the calculation of the heat of formation by the PM3-UHF/RHF method. Distributions of the positive charge in 1+˙ and the stabilities of the aminated anion show a good agreement with the product analysis.

  1-芳基烯丙烯-1,3-二烯 1a–f 和 1-芳基-4-苯基丁烯-1,3-二烯 1g–k 在 p-二氰基苯 (DCB) 存在下与氨 (NH3) 的光氨化反应，分别生成 4-氨基-1-芳基烯-2-烯 2a–f 和 1-氨基-1,4-二芳基丁-2-烯 2g–k。光氨化反应通过 NH3 对由光诱导电子转移至 DCB 生成的阳离子自由基 1+˙ 的亲核加成进行。2 的区位化学与通过 PM3-UHF/RHF 方法计算的 1+˙ 中正电荷的分布、NH3 对 1+˙ 加成形成的氨化自由基的稳定性以及由 DCB-˙ 还原氨化自由基生成的氨化阴离子的稳定性有关。这些中间体的稳定性通过 PM3-UHF/RHF 方法计算热焓形成来估算。1+˙ 中正电荷的分布和氨化阴离子的稳定性与产物分析结果良好一致。
• A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja010988c

  日期：2001.7.1

  for Heck reactions of aryl chlorides and bromides. A sterically and electronically diverse array of aryl bromides, as well as activated aryl chlorides, couple with a range of mono- and disubstituted olefins at room temperature, furnishing the arylated product with high E/Z stereoselection. The corresponding reactions of a broad spectrum of electron-neutral and electron-rich aryl chlorides proceed at

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。
• Chemoselective Construction of Substituted Conjugated Dienes Using an Olefin Cross-Metathesis Protocol
  作者：Timothy W. Funk、Jon Efskind、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol047929z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Various substituted conjugated dienes have been made by olefin cross-metathesis. Using either electronic or steric "protection," one of the olefins of the conjugated diene was deactivated relative to the other for cross-metathesis. The reactions proceed with very high chemoselectivity and, when steric deactivation is used, very high diastereoselectivity.

  [反应：见正文]通过烯烃交叉复分解制备了各种取代的共轭二烯。使用电子或空间“保护”，使共轭二烯的一种烯烃相对于另一种失活以进行交叉复分解。反应以非常高的化学选择性进行，并且当使用空间减活时，非常高的非对映选择性。
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp²) Cross-Coupling of Alkenyllithium with Vinyl Halides
  作者：Qiang Liu、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00510

  日期：2018.6.15

  An efficient ligand-free iron-catalyzed cross-coupling reaction involving alkenyllithium and vinyl iodides was developed to form diene species in moderate to good yields. This new iron-catalyzed cross-coupling reaction provides a mild, inexpensive, and environmentally friendly avenue toward synthesis of diversified diene derivatives.

  开发了一种有效的无烯基铁催化的含烯基锂和乙烯基碘的交叉偶联反应，以中等至良好的收率形成了二烯物种。这种新的铁催化的交叉偶联反应为合成各种二烯衍生物提供了温和，廉价和环保的途径。
• Reactions of .pi.-allylic palladium intermediates with amines
  作者：Francis G. Stakem、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01306a009

  日期：1980.8