((2RS,4RS,6SR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2RS,4RS,6SR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4R,6R)-6-diphenylphosphoryl-2,4-dimethylheptoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₇H₄₃O₂PSi
• 分子量: 458.696
• InChiKey: BKUZFRFHGCEPBD-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2RS,4RS,6SR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyldimethyl(((2SR,4RS,6E,8E,10E)-2,4,6,8,10-pentamethyldodeca-6,8,10-trien-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应 合成鼠尾草素十氢化萘核心†

  摘要：

  我们通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应描述了codinaeopsin（1）的十氢化萘核心的合成，codinaeopsin（1）是一种色氨酸-聚酮化合物杂合天然产物，具有良好的抗疟活性（IC 50 4.7μM ，对抗恶性疟原虫）。进行了收敛合成，以十个步骤制备用于IMDA反应的前体。所述外切cycloadducts从含有Weinreb酰胺或酯共轭亲双烯体的基板的热，IMDA反应衍生的内切加合物是来自路易斯酸促进了基材的反应与甲酰基。无论外型和内IMDA的产物仅通过NMR光谱进行分离和表征。用X射线晶体学进一步证实了一个内环加合物。理论计算揭示了十氢化萘核心的取代基对IMDA工艺的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob40480c
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-trimethyloxepan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 ((2RS,4RS,6SR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,6-dimethylheptan-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应 合成鼠尾草素十氢化萘核心†

  摘要：

  我们通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应描述了codinaeopsin（1）的十氢化萘核心的合成，codinaeopsin（1）是一种色氨酸-聚酮化合物杂合天然产物，具有良好的抗疟活性（IC 50 4.7μM ，对抗恶性疟原虫）。进行了收敛合成，以十个步骤制备用于IMDA反应的前体。所述外切cycloadducts从含有Weinreb酰胺或酯共轭亲双烯体的基板的热，IMDA反应衍生的内切加合物是来自路易斯酸促进了基材的反应与甲酰基。无论外型和内IMDA的产物仅通过NMR光谱进行分离和表征。用X射线晶体学进一步证实了一个内环加合物。理论计算揭示了十氢化萘核心的取代基对IMDA工艺的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob40480c

文献信息

• Synthesis of the decalin core of codinaeopsin via an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Jui Tan、Wen-Jung Chang、Hui-Hsu Gavin Tsai、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ob40480c

  日期：——

  the synthesis of the decalin core of codinaeopsin (1), a tryptophan-polyketide hybrid natural product with promising antimalarial activity (IC50 4.7 μM, against Plasmodium falciparum), via an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction. A convergent synthesis was developed to prepare the precursors for the IMDA reaction in 10 steps. The exo cycloadducts were derived from thermal, IMDA reactions of the

  我们通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应描述了codinaeopsin（1）的十氢化萘核心的合成，codinaeopsin（1）是一种色氨酸-聚酮化合物杂合天然产物，具有良好的抗疟活性（IC 50 4.7μM ，对抗恶性疟原虫）。进行了收敛合成，以十个步骤制备用于IMDA反应的前体。所述外切cycloadducts从含有Weinreb酰胺或酯共轭亲双烯体的基板的热，IMDA反应衍生的内切加合物是来自路易斯酸促进了基材的反应与甲酰基。无论外型和内IMDA的产物仅通过NMR光谱进行分离和表征。用X射线晶体学进一步证实了一个内环加合物。理论计算揭示了十氢化萘核心的取代基对IMDA工艺的影响。