tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate | 1496354-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1496354-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SOUNJIPBCGLCGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carbonyl)phenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PKM2

  摘要：

  本文描述了包含通式（I）化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用这些调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2014074848A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 、 2-溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷醇氧化解构为α-氨基酮。

  摘要：

  已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成，分离产率高达80％。氮杂环丁烷醇易于一步合成，并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外，提供了机械学见解，这些数据表明，转化可能通过烷氧基的β断裂，随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00986

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150307473A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了包含一般式(I)化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• US9458132B2
  申请人：——

  公开号：US9458132B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PKM2
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014074848A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compositions comprising compounds of general formula (I) that modulate pyruvate kinase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate pyruvate kinase in the treatment of diseases.

  本文描述了包含通式（I）化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用这些调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。
• Oxidative Deconstruction of Azetidinols to α-Amino Ketones
  作者：Robert-Cristian Raclea、Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00986

  日期：2020.7.17

  A silver-mediated synthesis of α-amino ketones via the oxidative deconstruction of azetidinols has been developed using a readily scalable protocol with isolated yields up to 80%. The azetidinols are easily synthesized in one step and can act as protecting groups for these pharmaceutically relevant synthons. Furthermore, mechanistic insights are presented and these data have revealed that the transformation

  已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成，分离产率高达80％。氮杂环丁烷醇易于一步合成，并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外，提供了机械学见解，这些数据表明，转化可能通过烷氧基的β断裂，随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。