(+/-)-(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-ol | 181573-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenyl-4-hexen-3-ol；(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-ol
• CAS: 181573-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: PNFQGNYMFPSNOE-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-ol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-甲基-1-苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇异构化的一般，简单和化学选择性催化剂：卤化物配体的重要性

  摘要：

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603825
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 Phenethylmagnesium chloride 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(+/-)-(E)-4-methyl-1-phenylhex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236

文献信息

• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• Conversion of Allylic Alcohols to Stereodefined Trisubstituted Alkenes: A Complementary Process to the Claisen Rearrangement
  作者：Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja8074242

  日期：2008.12.17

  A stereoselective method for the conversion of allylic alcohols to (Z)-trisubstituted alkenes is presented. Overall, the reaction sequence described is stereochemically complementary to related Claisen rearrangement reactions--processes that typically deliver the stereoisomeric trisubstituted alkene containing products.

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。