(4-Methyl-2-nitropent-3-enyl)selanylbenzene | 131059-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methyl-2-nitropent-3-enyl)selanylbenzene
• CAS: 131059-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Se
• 分子量: 284.217
• InChiKey: QRTQODBJNRXCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-2-nitropent-3-enyl)selanylbenzene 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methyl-2-nitropent-3-enyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯与烯胺的环加成。不对称诱导和合成不饱和硝基酮和diels-alder加合物通过[4 + 2]杂合负载。

  摘要：

  由相应的硝基硒代化合物就地生成的2-硝基1,3-二烯与烯胺反应，提供不同稳定性的[4 + 2]杂环加合物。在某些情况下，使用手性烯胺有很高的不对称诱导性。一些加合物很容易水解为不饱和的γ-硝基酮，而另一些自发地重排为Diels-Alder型碳环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61168-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，3-戊二烯 、 苯基溴化硒 在 silver(I) nitrite 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到(4-Methyl-2-nitropent-3-enyl)selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Nitroselenation of conjugated dienes. Preparation of 3,4-epoxy-3-nitro-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97581-6

文献信息

• Synthesis of 2-nitro 1,3-dienes. Useful intermediates in the preparation of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ulrika Karlsson、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80097-p

  日期：1991.9

  whereas others were generated in situ and used for further reaction. They were found to react readily with enol ethers to give nitronic ester, which subsequently were transformed to unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过亚硝化消除序列从共轭二烯获得2-硝基1，3-二烯。硒部分的消除是由碱催化的。分离了2-硝基1，3-二烯中的几种，而其他则原位产生并用于进一步反应。发现它们易于与烯醇醚反应得到硝酸酯，随后将其转化为不饱和的1，4-二羰基化合物。
• NAJERA, CARMEN;YUS, MIGUEL;KARLSSON, ULRIKA;GOGOLL, ADOLF;BACKVALL, JAN-E+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4199-4202
  作者：NAJERA, CARMEN、YUS, MIGUEL、KARLSSON, ULRIKA、GOGOLL, ADOLF、BACKVALL, JAN-E+

  DOI：——

  日期：——
• Nitroselenation of conjugated dienes. Preparation of 3,4-epoxy-3-nitro-1-alkenes
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus、Ulrika Karlsson、Adolf Gogoll、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97581-6

  日期：1990.1
• Cycloadditions of 2-nitro 1,3-dienes to enamines. Asymmetric induction and synthesis of unsaturated nitroketones and diels-alder adducts via [4+2] heterocyloadditions.
  作者：Rafael Chinchilla、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61168-1

  日期：1992.9

  situ from the corresponding nitroseleno compounds, react with enamines affording [4+2] heterocycloadducts of different stability. With chiral enamines a high asymmetric induction was observed in some cases. Some of the adducts were readily hydrolyzed to unsaturated γ-nitroketones whereas others spontaneously rearranged to Diels-Alder-type carbocycloadducts.

  由相应的硝基硒代化合物就地生成的2-硝基1,3-二烯与烯胺反应，提供不同稳定性的[4 + 2]杂环加合物。在某些情况下，使用手性烯胺有很高的不对称诱导性。一些加合物很容易水解为不饱和的γ-硝基酮，而另一些自发地重排为Diels-Alder型碳环加合物。