ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 1291089-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1291089-99-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: ANJSKSCNHPOBPL-AJEKHYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲基硅烷基邻苯二甲酰亚胺 在 indium(III) triflate 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Cu(MeCN)4*PF6 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 ethyl (1S,5S,6R)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454