3,5-dichloronitrosobenzene | 67083-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloronitrosobenzene
• 英文别名: 1,3-Dichloro-5-nitrosobenzene
• CAS: 67083-43-6
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO
• 分子量: 176.002
• InChiKey: GATRCBQWZAGMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloronitrosobenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺功能化的钴钳状偶氮芳香配合物及其在醇无受体脱氢合成喹啉中的催化活性

  摘要：

  在此，我们公开了一系列带有氧化还原非无害胺官能化偶氮芳香族钳状配体的无膦钴(II)基催化体系，用于通过2-氨基苯甲醇的脱氢氧化以及随后与喹啉的偶联来合成喹啉。一种酮。使用各种光谱技术和 DFT 研究对所有预催化剂进行了彻底的表征。该催化方案高效且通用，为喹啉的催化合成提供了重大进展。人们还发现它也适用于喹啉的克级合成。一些控制实验、动力学研究、光谱研究提出了一种合理的反应机制，其中氧化还原非纯偶氮吡啶部分激活醇的 α-C-H 键，随后 Co(II) → Co(I) 还原导致醛的形成。生成的醛经过碱催化的 C-C 键形成反应，生成喹啉。非无害偶氮吡啶部分的氧化还原电位控制着预催化剂的效率。因此，复杂的发现具有最大阳极还原电位的偶氮吡啶部分的3是配合物1-4中最好的预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00078
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯硝基苯 在 ammonium chloride 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 3,5-dichloronitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  Luettke, Zeitschrift fur Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie, 1957, vol. 61, p. 302,311, 976, 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of β-Ketocarbonyls and Anilines by Joint Chiral Primary Amine and Selenium Catalysis
  作者：Wanting Chen、Yanni Wang、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02636

  日期：2019.10.18

  An enantioselective primary amine-catalyzed total N-selective nitroso aldol reaction (N-NA) was achieved through the oxidation of primary aromatic amines to the corresponding nitrosoarenes catalyzed by selenium reagents and 30% H2O2. This protocol provides a facile and highly efficient access to α-hydroxyamino carbonyls bearing chiral quaternary centers under exceedingly mild and green reaction conditions

  通过硒试剂和30％H 2 O 2催化伯芳族胺氧化为相应的亚硝基芳烃，可实现对映选择性伯胺催化的总N选择性亚硝基醛醇缩合反应（N -NA）。该方案可在极其温和和绿色的反应条件下，通过高度化学和对映体控制，轻松而高效地接近带有手性季中心的α-羟氨基羰基。
• Straightforward Approach toward Multifunctionalized Aziridines via Catalyst-Free Three-Component Reactions of α-Diazoesters, Nitrosoarenes, and Alkynes
  作者：Xing Li、Tao Feng、Dongjun Li、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00368

  日期：2020.8.7

  straightforward, catalyst-free atom- and step-economical approach for the synthesis of multisubstituted 1-arylaziridine-2-carboxylates via one-pot three-component reactions of α-diazoesters, nitrosoarenes, and alkynes has been described. This method could provide facile access to a variety of multifunctionalized aziridines in up to 91% yields under mild reaction conditions and features the catalyst-free strategy

  已经描述了通过α-重氮酸酯，亚硝基芳烃和炔烃的一锅三组分反应合成多取代的1-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的直接，无催化剂的，经济的和分步骤的方法。该方法可在温和的反应条件下以高达91％的收率轻松获得各种多功能的氮丙啶，并采用无催化剂策略，并使用廉价且容易获得的起始原料。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed bilateral cyclization of aldehydes with nitrosos toward unsymmetrical acridines proceeding with C–H functionalization enabled by a transient directing group
  作者：Weiming Hu、Qingheng Zheng、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c7cc03006a

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed bilateral cyclization was developed for the efficient construction of acridines proceeding with C–H functionalization whereby in situ formation and removal of an imino transient directing group in the presence of catalytic amount of BnNH2 are achieved. In this transformation, a sequential Rh(III)-catalyzed C–H amination, cyclization, and aromatization process was involved.

  开发了Rh（III）催化的双环环化反应，可有效构建–啶并进行C–H官能化，从而在催化量的BnNH 2存在下原位形成和去除亚氨基瞬态导向基团。在此转化过程中，涉及到了连续的Rh（III）催化的CH–H胺化，环化和芳构化过程。
• Hydrazones as Substrates in the Synthesis of Isoxazolidines via a KOH-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition with Nitroso Compounds and Olefins
  作者：Pingan Zhai、Wenhui Li、Jianying Lin、Xing Li、Wen-Long Wei、Wenwen Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01994

  日期：2021.12.17

  Hydrazones have been employed as the starting materials in a KOH-mediated one-pot three-component cycloaddition with readily accessible nitroso compounds and olefins to construct various isoxazolidines. Compared with diazo compounds as starting materials, this methodology could afford a wider range of products in good to excellent yields and diastereoselectivities for most substrates, and hydrazones

  腙已被用作 KOH 介导的一锅三组分环加成反应的起始材料，与容易获得的亚硝基化合物和烯烃以构建各种异恶唑烷。与作为起始材料的重氮化合物相比，这种方法可以提供更广泛的产品，对大多数底物具有良好到优异的产率和非对映选择性，并且腙更便宜、更容易获得且更安全。实验研究表明，选择合适的腙至关重要。
• NBS/DBU-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition of Malonic Acid Derivatives, Nitrosoarenes, and Alkenes: Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Leijie Zheng、Xiaolei Gong、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02567

  日期：2021.1.1

  A general DBU-mediated one-pot three-component cycloaddition reaction of easily accessible malonic acid derivatives, nitrosoarenes, and alkenes has been successfully established with the aid of NBS to provide direct access to highly functionalized isoxazolidine derivatives with generally good to excellent yields, broad functional group tolerance, and excellent regio- and diastereo-selectivities under

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。