2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 25724-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-[(3-phenyl-2-propynyl)oxy]-；2-(3-phenylprop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 25724-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XUAWRPGYBOPXTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 manganese(II) acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720

文献信息

• Synthesis of aryl and heterocyclic acetylenes via copper acetylides
  作者：R. E. Atkinson、R. F. Curtis、D. M. Jones、J. A. Taylor

  DOI：10.1039/j39690002173

  日期：——

  Ethynylbenzene (I), 1-ethynylnaphthalene (IX), 2-ethynylthiophen (IV), and 2-ethynyl-5-iodothiophen (XII) have been prepared from the corresponding iodo-derivatives (V), (VII), (II), and (X), by reaction with copper(I) 3,3-diethoxyprop-1-ynide to give αβ-acetylenic aldehydes, followed by base-catalysed deformylation. Alternatively, copper(I) 3-tetrahydropyranyloxy-prop-1-ynide gave the αβ-acetylenic alcohols (XVIII), (XIX), (XIII), (XX), and (XV), which were oxidised with nickel peroxide and then deformylated, or oxidised in aqueous alkali directly, to the same acetylenes (I), (IX), (IV), (XII), and 5-ethynyl-2,2′-bithienyl (XVII). The application of this sequence to the protection of terminal ethynyl groups is indicated.

  已通过从相应的碘代衍生物（V）、（VII）、（II）和（X）与铜（I）3,3-二乙氧基丙-1-炔酸酯反应制备了乙炔苯（I）、1-乙炔基萘（IX）、2-乙炔基噻吩（IV）和2-乙炔基-5-碘噻吩（XII），生成αβ-炔醛，然后通过碱催化去甲酰化反应得到目标产物。或者，使用铜（I）3-四氢吡喃氧基-丙-1-炔酸酯可以得到αβ-炔醇（XVIII）、（XIX）、（XIII）、（XX）和（XV），这些醇经过镍过氧化物氧化后进行去甲酰化，或在碱性水溶液中直接氧化，最终得到相同的炔类化合物（I）、（IX）、（IV）、（XII）以及5-乙炔基-2,2′-双噻吩（XVII）。这一系列反应对于端炔基的保护具有应用价值。
• Highly efficient synthesis of allylic alcohols having an α-alkoxyalkyl group at their β-position via regioselective addition reaction of titanium-propargyl ether complexes with carbonyl compounds
  作者：Koki Yamashita、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01647-4

  日期：1996.9

  Diisopropoxytitanium-propargyl ether complexes 2, readily generated in situ from reagent and propargylic ethers 3, react with aldehydes and ketones highly regioselectively at the carbon having an α-alkoxyalkyl group, thus affording an efficient and practical method for synthesizing allylic alcohols 4 having an α-alkoxyalkyl group at the β-position. The synthesis of conjugated dienes 7h and 8h from

  由试剂和炔丙基醚3容易地就地生成的二异丙氧基钛-炔丙基醚络合物2在具有α-烷氧基烷基的碳上与醛和酮高度区域选择性地反应，因此提供了一种有效且实用的合成具有α的烯丙基醇4的方法。β-位上的-烷氧基烷基。还描述了由所得的4h合成共轭二烯7h和8h。
• Hydrophosphination of Propargylic Ethers with Diphenylphosphine in the Presence of LiHMDS,<i>N</i>-Heterocyclic Carbene, and Ti(NMe₂)₄
  作者：Ryosuke Sakae、Yuta Yamamoto、Kimihiro Komeyama、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2010.276

  日期：2010.3.5

  Regio- and stereoselective hydrophosphination of propargylic ethers with diphenylphosphine has been achieved using three-component catalyst, LiN(SiMe3)2/1,3-dimethylimidazol-2-ylidene/Ti(NMe2)4 (10 mol % of each).

  使用三组分催化剂LiN(SiMe3)2/1,3-二甲基咪唑-2-亚氮烯/Ti(NMe2)4（每种成分10摩尔%），实现了对炔丙基醚的区分性和立体选择性加氢膦化反应。
• Poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as new efficient reagents for conversion of alcohols to THP ethers and aldehydes to oxazoline compounds
  作者：R. Ghorbani-Vaghei、S. Akbari-Dadamahaleh、M. Amiri

  DOI：10.1007/bf03246014

  日期：2010.6

  paper is concerned with an easy preparation of THP ethers from primary, secondary and tertiary alcohols and oxazoline compounds from various aldehydes using poly(N-bromo-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide), N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] as new and efficient reagents under ambient conditions without over-oxidation.

  本文涉及使用聚（N-溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺），N，N，N'轻松地从伯醇，仲醇和叔醇制备THP醚和由各种醛类制备恶唑啉化合物的方法，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺[TBBDA]是在环境条件下没有过度氧化的新型高效试剂。
• Selectivity in Garratt−Braverman Cyclization: An Experimental and Computational Study
  作者：Manasi Maji、Dibyendu Mallick、Sayantan Mondal、Anakuthil Anoop、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1021/ol102861j

  日期：2011.3.4

  Bispropargyl sulfones equipped with aromatic rings of dissimilar nature were synthesized. Under basic conditions, these sulfones isomerized to the bisallenic sulfones, creating a competitive scenario between two alternate Garratt−Braverman (GB) cyclization pathways. The observed product distribution ruled out the involvement of any ionic intermediate and supported the diradical mechanism with greater

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。