4-萘-1-基-4-氧代丁酸甲酯 | 13672-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-萘-1-基-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: 4-(1-naphthyl)-4-oxobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(naphthalen-1-yl)-4-oxobutanoate；3-<1-Naphthoyl>-propionsaeure-methylester；Methyl-3-(1-naphthoyl)-propionat；Methyl-3-(α-naphthoyl)-propanoat；4-[1]Naphthyl-4-oxo-buttersaeure-methylester；3-(1-Naphthoyl)propionsaeuremethylester；Methyl 4-naphthalen-1-yl-4-oxo-butanoate；methyl 4-naphthalen-1-yl-4-oxobutanoate
• CAS: 13672-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD16432600
• 分子量: 242.274
• InChiKey: YCDARDMYSRGGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-萘-1-基-4-氧代丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氘代氯仿 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8-dihydrocycloheptanaphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Ashworth,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2995 - 3000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-萘)-4-侧氧丁酸 生成 4-萘-1-基-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01350a030

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐Selective Alkylation of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Zhiwei Jiao、Li Hui Lim、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801967

  日期：2018.5.22

  Intermolecular alkylations of electron‐deficient arenes proceed with good para selectivity. Palladium catalysts were used to generate nucleophilic alkyl radicals from alkyl halides, which then directly add onto the arenes. The arene scope and the site of alkylation are opposite to those of classical Friedel–Crafts alkylations, which prefer electron‐rich systems.

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。
• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。
• Transition Metal‐Free Alkyne‐Aldehyde Reductive C−C Coupling trough Cascade Borylation/Olefin Isomerization
  作者：Imran Khan、Zhibin Luo、Yin Xu、Jimin Xie、Weihua Zhu、Bin Liu

  DOI：10.1002/hlca.202000028

  日期：2020.5

  A direct approach to γ‐keto esters through cascade alkyne‐aldehyde reductive C−C coupling of propargyl esters and aromatic aldehydes under transition‐metal‐free (TM‐free) fashion was developed. Compared with multistep processes, this procedure provides a fast path using commercially available materials and could be handled conveniently to produce various γ‐keto esters in moderate yields.

  开发了一种通过无过渡金属（TM）方式通过炔丙基酯和芳族醛的级联炔醛还原C-C偶联直接制备γ-酮酯的方法。与多步法相比，该方法提供了一条使用市售材料的快捷途径，并且可以方便地进行操作，以中等收率生产各种γ-酮酯。
• CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. III.¹ PERI-SUCCINOYLACENAPHTHENE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01350a030

  日期：1932.11
• Hauptmann,S.; Hirschberg,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 34, p. 272 - 282
  作者：Hauptmann,S.、Hirschberg,K.

  DOI：——

  日期：——