4-萘-1-基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮 | 917894-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 4-萘-1-基-3H-苯并[f][2]苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(H)-one
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl)-naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-(Naphthalen-1-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；4-naphthalen-1-yl-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 917894-71-4
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: PDVLNGHGNCLJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)prop-2-ynyl 3-phenylpropiolate 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到7-phenylphenantro[3,2-c]furan-8(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成1,1'-萘基。

  摘要：

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。

  DOI：

  10.1039/b609374d

文献信息

• Designing Synergistic Nanocatalysts for Multiple Substrate Activation: Interlattice Ag–Fe₃O₄ Hybrid Materials for CO₂-Inserted Lactones
  作者：U. Chinna Rajesh、Yaroslav Losovyj、Chun-Hsing Chen、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1021/acscatal.9b04260

  日期：2020.3.6

  Fe2+ substitutional vacancies of the Fe3O4 host and Ag0 nanoparticle growth on and embedded deep within (>400 nm, Ar+ sputtering) the octahedra. These hybrid materials activate CO2 and perform C(sp)–H and C(sp3)–Cl bond scission of alkyne substrates to selectively produce lactone heterocycles in up to 85% yield. Control reactions delineate two distinct pathways for the mechanism involving the complementarity

  结合化学多样性的材料以在单个支架内影响串联反应的多金属体系结构推动了未来纳米催化剂的发展。在这里，我们显示了通过多元醇在路易斯酸性/碱性Fe 3 O 4八面体主体（Fe 3 O 4 @ Ag-40、10、6、2 at％）中激活Ag 0的小分子的独特，晶格间的增长-水热程序。Fe 3 O 4 @Ag杂化材料的微观（扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱）和结构表征（粉末X射线衍射和X射线光电子能谱）揭示了在O h中掺杂了Ag 0Fe 3 O 4主体的Fe 2+取代空位和Ag 0纳米颗粒生长在八面体上并埋在其中（> 400 nm，Ar +溅射）。这些杂化材料激活CO 2并执行炔烃底物的C（sp）–H和C（sp 3）–Cl键断裂，从而选择性地产生内酯杂环，产率高达85％。控制反应为涉及界面位点互补的机理描绘了两种不同的途径，其中炔烃活化发生在Fe-O位点，CO 2的掺入主要由Ag 0控制。Fe 3 O
• Silver-Catalyzed One-Pot Synthesis of Arylnaphthalene Lactones
  作者：Nicolas Eghbali、Jennifer Eddy、Paul T. Anastas

  DOI：10.1021/jo801213m

  日期：2008.9.1

  Arylnaphthalene lignan lactones are valuable natural products with promising anticancer and antiviral properties. In an effort to simplify their synthesis, we investigated a one-pot multicomponent coupling reaction between phenylacetylene, carbon dioxide, and 3-bromo-1-phenyl-1-propyne. After the corresponding 1,6-diyne was generated in situ, cyclization afforded the desired product. The level of regioselectivity was enhanced through the tuning of electronic properties. The use of cinnamyl bromide which led to the formation of a 1,6-enyne intermediate was also studied.