(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine | 70525-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 70525-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SFFGQJWEAJPTFH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到diphenyl-[2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-2-yl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  硼Lewis酸催化仲膦氧化物对N-杂芳基取代的烯烃的氢膦化作用

  摘要：

  我们报告了硼催化的N-杂芳基取代的烯烃与仲氧化膦的氧化氢膦化作用，提供了各种含磷的N-杂环。该过程在温和的条件下进行，并且能够将磷原子引入多取代的烯基氮杂芳烃中。可用的机理数据可以通过反应途径来解释，其中C-P键是由活化的烯烃（通过与硼催化剂配位）和磷（III）亲核体（与氧化膦的互变异构平衡）之间的反应产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02246
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylpropyl)pyridine 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Stereospecific synthesis of (E)-alkenylpyridines via α-silyl carbanion
  作者：Takeo Konakahara、Yukio Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71490-0

  日期：1980.1

  (E)-2-Alkenylpyridines were stereospecifically prepared from 2-(trimethylsilylmethyl)pyridine and the corresponding (E)-aldimines of anilines by an analogous reaction to the Peterson reaction.

  通过与Peterson反应类似的反应，由2-（三甲基甲硅烷基甲基）吡啶和苯胺的相应的（E）-醛亚胺立体定向地制备（E）-2-烯基吡啶。
• Ruthenium-Mediated Regio- and Stereoselective Alkenylation of Pyridine
  作者：Masahiro Murakami、Seiji Hori

  DOI：10.1021/ja029829z

  日期：2003.4.1

  A novel alkenylation reaction of pyridine is developed. Heating a cationic ruthenium vinylidene complex [CpRu(=C=CHR)(PPh(3))(2)]PF(6) in pyridine at 100-125 degrees C for 24 h affords (E)-2-alkenylpyridine. Initially, pyridine coordinates to ruthenium by displacement of one of the phosphine ligands. Then, [2 + 2] heterocycloaddition occurs to form a four-membered ruthenacyclic complex. Deprotonation of the beta-hydrogen affords a neutral pi-azaallyl complex. Protonolysis furnishes the product. As a result, a vinylidene group is inserted into the alpha C-H bond of pyridine. The alkenylation reaction is made catalytic in ruthenium by the use of (alkyn-1-yl)silane as the vinylidene source. Treatment of (alkyn-1-yl)trimethylsilane with pyridine in the presence of a cationic ruthenium complex [CpRu(PPh(3))(2)]PF(6) affords the corresponding (E)-2-alkenylpyridine in good yield in a regio- and stereoselective manner.
• Ruthenium-Catalyzed Arylation of 2-Alkenylpyridines with Aryl Bromides:  Alternative <i>E,Z</i>-Selectivity to Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Shuichi Oi、Kaori Sakai、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol051654l

  日期：2005.9.1

  [Graphics]Regio- and stereoselective arylation of 2-alkenylpyridines with aryl bromides is catalyzed by specific Ru(II)-phosphine complexes affording beta-arylated (Z)-2-alkenylpyridines, in which the aryl moiety is introduced cis to the pyridyl group. This geometrical selectivity is in sharp contrast to the Mizoroki-Heck reaction.
• KONAKAHARA TAKEO; TAKAGI YUKIO, SYNTHESIS, 1979, NO 3, 192-194
  作者：KONAKAHARA TAKEO、 TAKAGI YUKIO

  DOI：——

  日期：——