4-Chloro-benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-p-tolyl-ammonium; | 88801-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-p-tolyl-ammonium
• CAS: 88801-99-4
• 化学式: C₆H₄ClO₃S*C₁₆H₂₀N
• 分子量: 417.956
• InChiKey: BWJPGVUGYBEPPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酸苄酯 、 N,N-二甲基对甲苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Chloro-benzenesulfonatebenzyl-dimethyl-p-tolyl-ammonium;
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸苄酯与 N,N-二甲基苯胺的 Menshutkin 型反应中的动力学同位素效应。过渡态结构的变化

  摘要：

  对于间溴苄基-亚甲基-/sup 14/C X-取代的苯磺酸盐与 Y-取代的 N,N-二甲基苯胺的 Menschutkin 型反应，测量了初级碳 14 和次级 ..cap α..-氚同位素效应丙酮在 35/sup 0/C (eq 1; Z = m-Br)。大碳 14 (/sup 12/k//sup 14/k = 1.117-1.151) 和小..cap α..-氚 (/sup H/k//sup T/k = 1.026-1.041) 同位素效果与反应的 S/sub N/2 机理一致。当碳同位素效应针对不同 Xs 和固定 Y (p-CH/sub 3/) 的相对速率绘制时，观察到单调趋势，而对于不同 Ys 和固定 X (p-Cl) 观察到钟形）。将结果与未取代的苄基酯的结果进行比较表明，苄基部分上的吸电子 m-Br 基团取代使过渡态更像产物。与未取代系列相比，m-Br 系列的 ..cap α..-

  DOI：

  10.1021/ja00319a030

文献信息

• α-tritium isotope effects in the menschutkin-type reaction with variable transition states
  作者：Hiroshi Yamataka、Takashi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85718-4

  日期：1982.1

  Secondary α-tritium isotope effects in the series of the Menschutkin-type reaction of benzyl benzenesulfonates with N,N-dimethylanilines were all small and varied only slightly; it was concluded that the transition states vary mainly in the parallel direction to the reaction coordinate.

  苯甲基苯磺酸盐与N，N-二甲基苯胺的Menschutkin型反应系列中的次生α-is同位素效应都很小，并且变化很小。结论是，过渡态主要在平行于反应坐标的方向上变化。