2,4-dichloro-6-(3-methoxyphenyl)amino-1,3,5-triazine | 34712-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(3-methoxyphenyl)amino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(3-methoxyanilino)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-(3-methoxy-phenyl)-amine；2,4-Dichlor-6-<3-methoxy-phenyl>-s-triazin；N-(4,6-Dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)-m-methoxy-anilin；4,6-dichloro-N-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 34712-80-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄O
• 分子量: 271.106
• InChiKey: CGBAWQOMMFGJCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(3-methoxyphenyl)amino-1,3,5-triazine 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHUNT V. N.; BHATT S. B.; PARIKH A. R., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1976, 53, NO 9, 909-912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间氨基苯甲醚 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dichloro-6-(3-methoxyphenyl)amino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪以芳烃Hy部分为有效抗肿瘤剂的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有芳基hop部分的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪衍生物，并在自噬抑制剂VLX600的支架跳跃和生物等排作用的指导下进行了合成。通过以VLX600作为阳性对照的MTT试验评估靶化合物对HT-29的细胞毒性。然后，针对两种癌细胞系H460和A549和一种正常细胞系WI-38，进一步评估了十种有效的目标化合物（5c-5f，5i-5r，5s，5t）。它们中的大多数对一种或多种细胞系表现出明显的细胞毒性。特别是，鉴定出了一种有前途的化合物5f，它对HT-29，H460和A549癌细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.047μM，0.071μM和0.071μM，是后者的10到62倍比VLX600强（IC50 = 0.47μM，4.1μM，4。4μM）。还讨论了化合物的初步结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160106154551

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Design, Synthesis, Docking Studies and Molecular Dynamics Simulation of New 1,3,5‐Triazine Derivatives as Anticancer Agents Selectively Targeting Pancreatic Adenocarcinoma (Capan‐1)
  作者：Shazia Asghar、Shahid Hameed、Najim A Al‐Masoudi、Bahjat Saeed、Amneh Shtaiwi

  DOI：10.1002/cbdv.202400112

  日期：2024.5

  and 11 n displayed selective activity against the pancreatic adenocarcinoma (Capan-1) cell line with IC50 values of 7.3–11.5 μM. These results indicate that derivative 11 o may serve as a promising lead compound for the ongoing development of novel antiproliferative agents. The docking studies were conducted to predict the interactions of derivative 11 o with putative protein targets in pancreatic adenocarcinoma

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11
• N4-Phenyl modifications of N2-(2-hydroxyl)ethyl-6-(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamines enhance glucocerebrosidase inhibition by small molecules with potential as chemical chaperones for Gaucher disease
  作者：Wenwei Huang、Wei Zheng、Daniel J. Urban、James Inglese、Ellen Sidransky、Christopher P. Austin、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.050

  日期：2007.11

  A series of 1,3,5-triazine-2,4,6-triamines were prepared and analyzed as inhibitors of glucocerebrosidase. Synthesis, structure activity relationships and the selectivity of chosen analogues against related Sugar hydrolases enzymes are described. Published by Elsevier Ltd.
• BATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. R., VISHWAKARMA, 1980, 20, NO 9, 19-20
  作者：BATT S. B.、 KHUNT V. N.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——
• BHATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. L., VISHWAKARMA, 1979, 19, NO 12, 13-14
  作者：BHATT S. B.、 KHUNT V. N.、 PARIKH A. L.

  DOI：——

  日期：——