5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridin-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridin-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
• 英文别名: 4-dimethylamino-2-ethyl-5,5-dimethyl-2-pyridine-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazole-1-oxyl
• 化学式: C₁₄H₂₁N₄O
• 分子量: 261.347
• InChiKey: NHDXROBMEWRTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴异丁酰胺 、 5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridin-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-((4-(dimethylamino)-2-ethyl-5,5-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)oxy)-2-methylpropanamide 、 (1RS,2RS)-2-((4-(dimethylamino)-2-ethyl-5,5-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)oxy)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有多个可电离基团的咪唑啉系列烷氧基胺的pH敏感C-ON键均解，作为控制一氧化氮介导聚合的一种方法

  摘要：

  最近，Benaglia等人提出了可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合反应的pH可转换剂的新概念。（J.化学会会志。2009，131，6914-6915）。在本文中，我们通过使用具有碱性或酸性基团的氮氧化物作为控制剂，将pH值可调节介体的概念扩展到了氮氧化物介导的聚合反应（NMP）。四种烷氧基胺，2-（4-（二甲基氨基）-2-乙基-5,5-二甲基-2-（吡啶-4-基）-2,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧基的衍生物和制备了2-（2-羧乙基）-5,5-二乙基-2,4-二甲基-2,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧基.pH对烷氧基胺均溶速率常数的影响（k d）并研究了氮氧化物-烷基自由基的重组速率常数（k c）。所有正在研究的烷氧基胺以及母体氮氧化物都具有几个碱性基团，这些基团在pH值变化的情况下会经历连续的质子化。结果表明，在相同温度下，碱性条件下的k d值比酸性溶液中的k d显着高（高达15倍），而碱性溶液中的k

  DOI：

  10.1021/jo200341m
• 作为产物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-1-oxy-2-pyridin-4-yl-5H-imidazol-4-yl)-dimethyl-amine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridin-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range

  摘要：

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。

  DOI：

  10.1039/b418707e

文献信息

• pH-Sensitive C–ON Bond Homolysis of Alkoxyamines of Imidazoline Series with Multiple Ionizable Groups As an Approach for Control of Nitroxide Mediated Polymerization
  作者：Mariya V. Edeleva、Igor A. Kirilyuk、Irina F. Zhurko、Dmitry A. Parkhomenko、Yuri P. Tsentalovich、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1021/jo200341m

  日期：2011.7.15

  mediators to nitroxide mediated polymerization (NMP) by employing nitroxides with basic or acidic groups as controlling agents. Four alkoxyamines, the derivatives of 2-(4-(dimethylamino)-2-ethyl-5,5-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl and 2-(2-carboxyethyl)-5,5-diethyl-2,4-dimethyl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl, have been prepared. The influence of pH on alkoxyamine homolysis rate constants

  最近，Benaglia等人提出了可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合反应的pH可转换剂的新概念。（J.化学会会志。2009，131，6914-6915）。在本文中，我们通过使用具有碱性或酸性基团的氮氧化物作为控制剂，将pH值可调节介体的概念扩展到了氮氧化物介导的聚合反应（NMP）。四种烷氧基胺，2-（4-（二甲基氨基）-2-乙基-5,5-二甲基-2-（吡啶-4-基）-2,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧基的衍生物和制备了2-（2-羧乙基）-5,5-二乙基-2,4-二甲基-2,5-二氢-1 H-咪唑-1-氧基.pH对烷氧基胺均溶速率常数的影响（k d）并研究了氮氧化物-烷基自由基的重组速率常数（k c）。所有正在研究的烷氧基胺以及母体氮氧化物都具有几个碱性基团，这些基团在pH值变化的情况下会经历连续的质子化。结果表明，在相同温度下，碱性条件下的k d值比酸性溶液中的k d显着高（高达15倍），而碱性溶液中的k
• Nitroxides with two pK values—useful spin probes for pH monitoring within a broad range
  作者：Igor A. Kirilyuk、Andrey A. Bobko、Valery V. Khramtsov、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1039/b418707e

  日期：——

  A series of 4-dialkylamino-2,5-dihydroimidazole nitroxides with pyridine-4-yl, 4-dimethylaminophenyl or 4-hydroxyphenyl groups in position 2 of the imidazole ring were prepared using the reaction of RMgBr with corresponding 5-dialkylamino-4,4-dimethyl-4H-imidazole 3-oxides. The EPR spectra of the nitroxides were shown to be pH-sensitive due to consecutive protonation of the amidino moiety and the basic group(s) at position 2 of the imidazole ring. The 5,5-dimethyl-4-(dimethylamino)-2-ethyl-2-pyridine-4-yl-2,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl showed a monotonic increase in the isotropic nitrogen hyperfine (hfi) coupling constant aN of 1 .4 G over a pH range from 2 to 6.5. Such a broad range of pH-sensitivity could be useful for many biophysical and biomedical applications, including pH-monitoring in the stomach.

  通过 RMgBr 与相应的 5-二烷基氨基-4 的反应，制备了一系列在咪唑环的 2 位上具有吡啶-4-基、4-二甲基氨基苯基或 4-羟基苯基基团的 4-二烷基氨基-2,5-二氢咪唑硝基氧化物， 4-二甲基-4H-咪唑3-氧化物。由于脒基部分和咪唑环 2 位碱性基团的连续质子化，硝基氧的 EPR 光谱显示出 pH 敏感性。 5,5-二甲基-4-(二甲氨基)-2-乙基-2-吡啶-4-基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基显示各向同性氮超细(hfi)单调增加在 2 至 6.5 的 pH 范围内，耦合常数 aN 为 1 .4 G。如此广泛的 pH 敏感性可用于许多生物物理和生物医学应用，包括胃中的 pH 监测。