6-chloro-N⁴-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-diamine | 870257-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N⁴-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N4-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine；6-chloro-4-N-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 870257-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• mdl: MFCD08367416
• 分子量: 250.688
• InChiKey: QKTIDFYQHCQLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N⁴-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-diamine 在 氢碘酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到6-iodo-N4-(3-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙炔胺环化反应有效合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶

  摘要：

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.077
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 间氨基苯甲醚 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到6-chloro-N⁴-(3-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  银催化的乙炔胺环化反应有效合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶

  摘要：

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.077

文献信息

• Preparation of Substituted Pyrimido[4,5-<i>b</i>]-1,4-benzoxazepines, Thiazepines, and Diazepines via a Pictet−Spengler Cyclization
  作者：Matthew A. J. Duncton、Leon M. Smith、Sabina Burdzovic-Wizeman、Aaron Burns、Hu Liu、Yunyu Mao、Wai C. Wong、Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1021/jo051419g

  日期：2005.11.1

  A synthesis of the title compounds, which have found use as inhibitors of certain receptor tyrosine kinases, was achieved using a Pictet−Spengler cyclization as a key step.

  使用Pictet-Spengler环化作为关键步骤，可以实现标题化合物的合成，这些化合物已被用作某些受体酪氨酸激酶的抑制剂。
• Synthesis and evaluation of novel heterocyclic inhibitors of GSK-3
  作者：Terrence L. Smalley、Andrew J. Peat、Joyce A. Boucheron、Scott Dickerson、Dulce Garrido、Frank Preugschat、Stephanie L. Schweiker、Stephen A. Thomson、Tony Y. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.057

  日期：2006.4

  A set of novel heterocyclic pyrimidyl hydrazones has been synthesized as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) with the most active exhibiting low nanomolar activity. Quantum mechanical calculations indicate that of the conformational factors that Could determine binding affinity, the planarity of the phenyl ring in relation to the central core and the conformation of the hydrazone chain may be the most influential. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.