N,4-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: VITGHTZIWAGXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-[N-Methyl(p-tolyl)]toluamide 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N,4-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838

文献信息

• Carboxamides as <i>N</i> -Alkylating Reagents of Secondary Amines in Indium-Catalyzed Reductive Amination with a Hydrosilane
  作者：Yohei Ogiwara、Wataru Shimoda、Keisuke Ide、Takumi Nakajima、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201601629

  日期：2017.5.26

  N-alkylation of amines by using secondary amides as the alkyl source was developed. A versatile type of carboxamide functioned as an N-alkylation reagent in the presence of an indium(III) catalyst and a hydrosilane to provide alkylated tertiary amines efficiently. This amide-based catalytic N-alkylation strategy is considered to be a highly useful protocol to access unsymmetrical tertiary amines.

  开发了一种以仲酰胺为烷基源催化还原N-烷基化胺的方法。在铟 (III) 催化剂和氢硅烷的存在下，一种多功能的甲酰胺可用作 N-烷基化试剂，以有效地提供烷基化叔胺。这种基于酰胺的催化 N-烷基化策略被认为是获取不对称叔胺的非常有用的方案。
• Aminomethylation of Aryl Bromides by Nickel-Catalyzed Electrochemical Redox Neutral Cross Coupling
  作者：Yueyue Ma、Jufei Hong、Xiantong Yao、Chengyu Liu、Ling Zhang、Youtian Fu、Maolin Sun、Ruihua Cheng、Zhong Li、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03500

  日期：2021.12.17

  We develop an electrochemical nickel-catalyzed aminomethylation of aryl bromides under mild conditions. The convergent paired electrolysis makes full use of anode and cathode processes, free of a terminal oxidant, a sacrificial anode, a metal reductant, and a prefunctionalized radical precursor. In addition, this method exhibits wide functional group tolerance (63 examples), including some sensitive

  我们在温和条件下开发了一种电化学镍催化的芳基溴氨甲基化反应。收敛配对电解充分利用阳极和阴极工艺，不含末端氧化剂、牺牲阳极、金属还原剂和预功能化自由基前体。此外，该方法表现出广泛的官能团耐受性（63 个示例），包括一些敏感的取代基和芳族杂环。这种氧化还原中性交叉偶联为形成 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键提供了更环保和合成实用的协议。
• Heterogeneous Catalytic Reduction of Tertiary Amides with Hydrosilanes Using Unsupported Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Yuhui Zhao、Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao、Tienan Jin、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/adsc.201900838

  日期：2019.10.22

  We have demonstrated that the unsupported nanoporous gold (AuNPore) was a green and highly efficient heterogeneous catalyst for the reduction of amides to amines using hydrosilanes as reductants. A variety of tertiary amides with a broad functional groups were reduced to the corresponding tertiary amines in the presence of 2 mol% of AuNPore and PheMe2SiH or (Me2SiH)2O under mild conditions. AuNPore

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。