4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[2-(dimethylamino)-5-methylphenyl]ethanol；1-[2-(Dimethylamino)-5-methylphenyl]-2,2,2-trifluoroethanol；1-[2-(dimethylamino)-5-methylphenyl]-2,2,2-trifluoroethanol
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO
• 分子量: 233.233
• InChiKey: JBKGEYBFWWTXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 反应 30.0h， 以58%的产率得到4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Facile Substitution of N,N-Dimethylanilines and Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal

  摘要：

  通过 N-N-二甲基苯胺 1a 和 b 与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）之间的亲电取代作用，很容易生成 2,2,2-三氟-1-(N,N-二甲氨基苯基)乙醇，且收率极高。然而，只有在无水碳酸钾的催化下，苯酚 2a-e 才能发生相应的取代反应，制备出 2,2,2-三氟-1-（羟基苯基）乙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2867

文献信息

• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。