[6](1,4)naphthalenophane | 130798-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [6](1,4)naphthalenophane
• 英文别名: Tricyclo[6.6.2.02,7]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16)-pentaene
• CAS: 130798-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: WZFLTCCJHRSVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6](1,4)naphthalenophane 以 环己烷 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₈
  参考文献：
  名称：

  [6](1,4)萘和[6](1,4)蒽的半杜瓦型异构体的热价异构化

  摘要：

  8-甲氧羰基取代 [6](1,4) 萘和 [6](1,4) 蒽是通过相应的半杜瓦型价异构体的热价异构化制备的。它们的异构化速度明显快于 [6] 对环芳烃的杜瓦异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1587
• 作为产物：
  描述：

  9-Bromobicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium amide 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [6](1,4)naphthalenophane
  参考文献：
  名称：

  [6]（1,4）萘酞烷和[6]（1,4）蒽蒽的一个新词条：过取代衍生物的合成

  摘要：

  [6]（1,4）萘酞菁（1a），[6]（1,4）蒽酞菁（2a）和过取代的衍生物1b，1c和2b是通过苯甲酰化法制备的。1b，1c和2b的构象行为表明，它们的桥连芳环比母体系统1a和2a的桥连的芳环更失真。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02378-o

文献信息

• Synthesis and Structure of [6](1,4)Naphthalenophane and [6](1,4)Anthracenophane and Their Peri-Substituted Derivatives
  作者：Yoshito Tobe、Shinji Saiki、Hirokazu Minami、Koichiro Naemura

  DOI：10.1246/bcsj.70.1935

  日期：1997.8

  [6](1,4)Naphthalenophane (1a), [6](1,4)anthracenophane (2a), and their peri-substituted derivatives 1b, 1c, and 2b were synthesized from 8-bromo[6]paracyclophane (4) by a benzoannelation method. The 1H NMR spectral properties of 1b, 1c, and 2b as well as the X-ray crystallographic structure analysis of 1b indicate that their bridged aromatic rings are more distorted than those of the corresponding

  [6](1,4)萘酚 (1a)、[6](1,4)蒽酚 (2a) 及其周边取代衍生物 1b、1c 和 2b 由 8-溴[6] 对环烷 (4 ) 通过苯甲醚化方法。1b、1c 和 2b 的 1H NMR 光谱性质以及 1b 的 X 射线晶体结构分析表明，它们的桥接芳环比相应的母体系统 1a 和 2a 更扭曲。1b 和 2b 的热可逆光化学异构化很容易发生，得到相应的杜瓦价异构体，10b 和 11b。
• Bent acenes. Synthesis and molecular structure of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Takatoshi Ishikawa、Masashi Yoshimura、Mitsuhito Suwa、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00180a036

  日期：1990.11

  The first total syntheses and structural studies of [6] (1,4) naphthalenophane (4) and [6] (1,4) anthracenophane (5), the smallest-bridged isolable cyclophanes with bent acene nuclei, are disclosed. The acenophanes 4 and 5 were successfully synthesized by the oxidative decarboxylation of benzo- and naphtho-fused propellenecarboxylic acids: the bridgehead olefins followed by subsequent treatment with

  [6] (1,4) 萘酚 (4) 和 [6] (1,4) 蒽酚 (5) 是具有弯曲并苯核的最小桥联可分离环芳的首次全合成和结构研究。通过苯并和萘并稠合的丙烯甲酸的氧化脱羧成功合成了乙酰苯 4 和 5：桥头烯烃，随后用叔丁醇钾处理
• Unusual reactivity of bent acenes: reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with electrophiles
  作者：Yoshito Tobe、Akihiro Takemura、Mamoru Jimbo、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja00035a049

  日期：1992.4

  The unusual reactivity of [6](1,4)naphthalenophane (2) and [6](1,4)anthracenophane (3), the smallest-bridged acenophanes hitherto known, in electrophilic reactions has been disclosed. These reactions include (i) acid-catalyzed telomerization, (ii) peracid oxidation, and (iii) addition with dienophiles. Semi-empirical molecular orbital calculations (MNDO and MNDO/PM3) were performed in order to compare

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)
• Unusual reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with dienophiles
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92628-5

  日期：1991.1

  [6](1,4)Naphthalenophane (1) and [6](1,4)anthracenophane (2) underwent thermal cycloaddition with tetracyanoethylene to give the corresponding [2+2] adducts 3 and 4. Anthracenophane 2 reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to yield the 1:1 and 1:2 adducts 6 and 7.

  [6]（1,4）萘酞菁（1）和[6]（1,4）蒽酚（2）与四氰基乙烯进行热环加成反应，得到相应的[2 + 2]加合物3和4。蒽醌2与乙炔二甲酸二甲酯反应生成1：1和1：2加合物6和7。
• Telomers of bent arenes. Acid-catalyzed dimerization and trimerization of the 1,4-hexamethylene-bridged arenes [6]paracyclophane, [6](1,4)naphthalenophane, and [6](1,4)anthracenophane
  作者：Yoshito Tobe、Mamoru Jimbo、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo00018a003

  日期：1991.8

  Whereas treatment of 1,4-hexamethylene-bridged benzene [6]paracyclophane (1) with a catalytic amount of H2SO4 gave, as a minor product, dimer 6, along with isomers 4 and 5, similar treatment of 1,4-hexamethylene-bridged naphthalene [6](1,4)naphthalenophane (2) afforded predominantly dimers 7 and 8, together with trimers 9 and 10. The 1,4-hexamethylene-bridged anthracene [6](1,4)thracenophane (3) yielded only trimers 13 and 14.