3-chloro-6-(2-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1214224-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-chloro-6-(2-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 3-chloro-6-(2'-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1214224-24-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂
• 分子量: 306.794
• InChiKey: KBCRLDOPUVKJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-220 °C
• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(2-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 间氨基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以29%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-6-(2-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795
• 作为产物：
  描述：

  9-(benzenesulfonyl)-3-chloro-6-(2'-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 Argon;tetrabutylazanium;fluoride 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford the product R351 as a white solid (108 mg, 0.35 mmol) in 91% yield的产率得到3-chloro-6-(2-phenylethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。

  公开号：

  US20110281862A1

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• US8895744B2
  申请人：——

  公开号：US8895744B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL<br/>[FR] INHIBITEURS DE NPM-ALK, RET, ET BCR-ABL À BASE D'ALPHA-CARBOLINE
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2010025872A2

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).
• Synthesis of 2-, 3-, and 4-Substituted Pyrido[2,3-b]indoles by C-N, C-O, and C-C(sp) Bond Formation
  作者：Cédric Schneider、David Goyard、David Gueyrard、Benoît Joseph、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201000795

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-, 3-, and 4-substituted alpha-carbolines is described starting from the corresponding chloropyrido[2,3-b]-indoles by Buchwald-Hartwig and Sonogashira cross-coupling reactions. Regioselective Sonogashira reactions on 2,4-dichloropyrido[2,3-b]indoles are also presented as an efficient route to unsymmetrically 2,4-disubstituted alpha-carbolines.

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。