4-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 106840-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-2'-methoxybenzanilide；4-bromo-benzoic acid o-anisidide；4-Brom-benzoesaeure-o-anisidid；4-bromo-N-(2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 106840-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00439992
• 分子量: 306.159
• InChiKey: XJDBMELMKKERNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-Bromo-N-(2-methoxy-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthetic Approach to Labeled 4-Acetoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole.

  摘要：

  为了研究具有潜在免疫调节活性的 4-乙酰氧基-2-(4-甲基苯基)苯并噻唑（KB-2683）的药代动力学和新陈代谢，需要一种实用的标记 KB-2683 的制备方法。本文介绍了一种通过金属催化的交叉偶联反应合成 14C 标记的 KB-2683 的有效方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1248
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-溴-N-(2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and density functional theory investigations of monoacyl aniline derivatives

  摘要：

  我们合成了一些含有酰基的苯胺衍生物，以比较它们围绕 N-CO 基团的旋转障碍。我们使用密度泛函理论（DFT）在 B3LYP/6-31G** 理论水平上对所有旋转体进行了几何优化。对于每个静止点，我们都在同一水平上进行了振动频率计算，以确定它们作为最小值或过渡态的性质。苯环上的甲氧基取代基引起了 C-C 键距离的一些变化。我们进行了势能面扫描，以找出所有可能的低能构象，并将其作为进一步分子计算的初始结构。结果发现，只有三种构象具有局部最小势能，另外还有两种过渡态。优化后的键长和键角与实验值比较吻合。

  DOI：

  10.4314/bcse.v28i1.13

文献信息

• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Pairing Iron and Nickel Catalysis for Electrochemical Esterification of Aryl Halides with Carbazates
  作者：Peng Xue、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03034

  日期：2022.10.21

  for esterification of aryl halides by pairing iron and nickel electrocatalysis. The reaction involves anodically iron-catalyzed oxidation of carbazates to produce alkoxycarbonyl radicals. The carbon-centered radicals then enter nickel catalysis that is powered by cathodic reduction to deliver the radical coupling products. Mechanistic data are consistent with arylnickel(II) species as the key intermediates

  我们报告了一种通过配对铁和镍电催化来酯化芳基卤化物的电催化方法。该反应涉及阳极铁催化的氨基甲酸酯氧化以产生烷氧羰基自由基。然后，以碳为中心的自由基进入由阴极还原驱动的镍催化，以提供自由基偶联产物。机械数据与芳基镍 (II) 物种一致，它们是能够形成所需碳-碳键的关键中间体。
• Petjunin; Tetjuewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1548,1550; engl.Ausg.S.1596
  作者：Petjunin、Tetjuewa

  DOI：——

  日期：——