2-methyl-1-(2-oxo-propyl)-pyridinium; bromide | 75487-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-oxo-propyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 1-acetonyl-2-methyl-pyridinium; bromide；2-Methyl-1-(2-oxopropyl)pyridinium bromide；1-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)propan-2-one;bromide
• CAS: 75487-74-0
• 化学式: Br*C₉H₁₂NO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: ZGGXPYQARFSHSH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-oxo-propyl)-pyridinium; bromide 在 氢氧化钾 、 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-甲基吲哚并咪唑分子内缩合制备吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380408
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 溴丙酮 以60.9%的产率得到2-methyl-1-(2-oxo-propyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Halides and Their Mixtures as Inhibitors of Steel Corrosion in Sulfuric Acid Solutions

  摘要：

  通过Ortoleva-King反应制备了1-酰甲基吡啶盐卤化物与等摩尔量的吡啶盐卤化物的混合物。研究了不同吡啶盐卤化物及其混合物对硫酸溶液中钢腐蚀的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11167-005-0329-5

文献信息

• Pyridinium Halides and Their Mixtures as Inhibitors of Steel Corrosion in Sulfuric Acid Solutions
  作者：R. I. Yurchenko、S. V. Ivashchenko、T. N. Pilipenko、I. S. Pogrebova

  DOI：10.1007/s11167-005-0329-5

  日期：2005.3

  Mixtures of 1-acylmethylpyridinium halides with equimolar amounts of pyridinium halides were prepared by the Ortoleva-King reaction. The inhibiting effect of various pyridinium halides and their mixtures on corrosion of steel in sulfuric acid solutions was studied.

  通过Ortoleva-King反应制备了1-酰甲基吡啶盐卤化物与等摩尔量的吡啶盐卤化物的混合物。研究了不同吡啶盐卤化物及其混合物对硫酸溶液中钢腐蚀的抑制作用。
• Enantioselective Synthesis of 3-Allylindolizines via Sequential Rh-Catalyzed Asymmetric Allylation and Tschitschibabin Reaction
  作者：Ke Li、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03383

  日期：2020.12.18

  The first highly regio- and enantioselective synthesis of 3-allylindolizines has been developed by the sequential Rh-catalyzed asymmetric allylation and Tschitschibabin reaction. Above the 20:1 branch/linear ratio, up to a 96% yield and 99% ee could be obtained with the help of tert-butyl-substituted chiral bisoxazolinephosphine ligand. In situ generated highly nucleophilic 2-alkylpyridinium ylides

  通过顺序的Rh催化的不对称烯丙基化和Tschitschibabin反应，已经开发出了3-allylindolizines的第一个高度区域和对映选择性的合成。高于20：1的支链/线性比，借助于叔丁基取代的手性双恶唑啉膦配体可以获得高达96％的产率和99％的ee。在环化之前，利用原位产生的高度亲核的2-烷基吡啶鎓烷基化物进行不对称烷基化反应。
• Studies on furan derivatives. VII. Reactions of .ALPHA.-(2-furyl)-.BETA.-(5-nitro-2-furyl)ethynyl.
  作者：AKIRA TANAKA、TOSHINAO USUI

  DOI：10.1248/cpb.27.3078

  日期：——

  Addition of amines to α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) ethynyl (I) gave N-substituted α-(2-furyl)-β-(5-nitro-2-furyl) vinylamines. Bromination of I gave stereoisomers which were identified as E- and Z-forms, judging from their ultraviolet absorption spectra. The reaction of I with N-substituted pyridinium ylides was not uniform. Only the common indolizines, namely 3-substituted 1-(5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl) indolizines, were obtained by reaction in dioxane, whereas 3-substituted 1-(4-alkylated 5-nitro-2-furyl)-2-(2-furyl)-indolizines were isolated by reaction in dimethylformamide, together with the common indolizines.

  在 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙炔基（I）上添加胺，可得到 N-取代的 α-(2-呋喃基)-β-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基胺。I 的溴化反应产生了立体异构体，根据它们的紫外吸收光谱，可确定为 E 型和 Z 型。I 与 N-取代的吡啶鎓酰化物的反应并不一致。在二噁烷中反应只得到了常见的吲嗪类化合物，即 3-取代的 1-（5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）吲嗪类化合物，而在二甲基甲酰胺中反应则分离出了 3-取代的 1-（4-烷基化的 5-硝基-2-呋喃基）-2-（2-呋喃基）-吲嗪类化合物以及常见的吲嗪类化合物。
• Tschitschibabin, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1614
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——
• DE464481
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——