(3-羟基-4-甲基苯基)硫脲 | 16704-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-羟基-4-甲基苯基)硫脲
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylphenylthiourea
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-4-methyl-phenyl)-thiourea；1-(3-hydroxy-4-methylphenyl)thiourea；(3-hydroxy-4-methylphenyl)thiourea
• CAS: 16704-79-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD09835075
• 分子量: 182.246
• InChiKey: JFMLEVFEEMCBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  340.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-羟基-4-甲基苯基)硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Proteome Interrogation Using Nanoprobes To Identify Targets of a Cancer-Killing Molecule

  摘要：

  We report a generic approach for identification of target proteins of therapeutic molecules using nanoprobes. Nanoprobes verify the integrity of nanoparticle-bound ligands in live cells and pull down target proteins from the cellular proteome, providing very important information on drug targets and mechanisms of action. As an example, target proteins as a-tubulin and HSP 90 have been identified and validated.

  DOI：

  10.1021/ja111137n
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-氨基-2-甲基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-羟基-4-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  通过诱导自噬细胞死亡选择性靶向 von Hippel-Lindau 缺陷肾细胞癌细胞的 4-吡啶基苯胺基噻唑

  摘要：

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。

  DOI：

  10.1021/jm901457w

文献信息

• 4-Pyridylanilinothiazoles That Selectively Target von Hippel−Lindau Deficient Renal Cell Carcinoma Cells by Inducing Autophagic Cell Death
  作者：Michael P. Hay、Sandra Turcotte、Jack U. Flanagan、Muriel Bonnet、Denise A. Chan、Patrick D. Sutphin、Phuong Nguyen、Amato J. Giaccia、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm901457w

  日期：2010.1.28

  recently identified a 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT) with selective cytotoxicity against VHL-deficient renal cells mediated by induction of autophagy and increased acidification of autolysosomes. We report exploration of structure−activity relationships (SAR) around this PAT lead. Analogues with substituents on each of the three rings, and various linkers between rings, were synthesized and tested in

  肾细胞癌 (RCC) 对预后不良的晚期 RCC 的标准治疗无效；因此，晚期 RCC 的治疗代表了未满足的临床需求。von Hippel-Lindau (VHL) 肿瘤抑制基因在大多数 RCC 中发生突变或失活。我们最近发现了一种 4-pyridyl-2-anilinothiazole (PAT)，它对 VHL 缺陷的肾细胞具有选择性的细胞毒性，这种毒性是通过诱导自噬和增加自溶酶体的酸化来介导的。我们报告了围绕此 PAT 导联的构效关系 (SAR) 的探索。使用成对的 RCC4 细胞系合成并在体外测试三个环中每个环上具有取代基的类似物以及环之间的各种接头。描述不同化学特征对效力的相对空间贡献的等高线图说明了一个区域，与吡啶环相邻，具有进一步发展的潜力。探索这个域的例子验证了这种方法，并可能为开发这种新的化学型作为 RCC 治疗的靶向方法提供机会。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009114552A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, compositions comprising the compounds, and methods of treatment or prevention comprising administration of the compounds. The compounds are effective in the targeting of cells defective in the von Hippel-Lindau gene and in inducing autophagic cell death. The methods are directed to treating or preventing diseases such as cancer, and in particular cancers resulting from von Hippel-Lindau disease. The compounds of the invention may be administered in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，包含这些化合物的组合物，以及包括给予这些化合物的治疗或预防方法。这些化合物在靶向冯·希普尔-林道（von Hippel-Lindau）基因缺陷细胞和诱导自噬性细胞死亡方面具有有效性。这些方法旨在治疗或预防癌症等疾病，特别是由冯·希普尔-林道疾病引起的癌症。本发明的化合物可以与另一种治疗剂联合给药。
• Compounds and Methods for the Treatment of Viruses and Cancer
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US20100222352A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to compounds according to the formula I: Where R a is H or an optionally OH-substituted C 1 -C 3 alkyl; R 1 is OR 1 , an optionally substituted C 4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted C 1 -C 14 hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 2 , R 3 and R 4 are each independently H, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (preferably CH 3 , CH 2 CH 3 or CF 3 ), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO 2 , a C 1 -C 6 thioether, a C 1 -C 6 thioester group, an optionally substituted CO 2 R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R 4 is H); R is H or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R为H或可选择的OH取代的C1-C3烷基; R1为OR1，可选择取代的C4-12碳环基，可饱和或不饱和（包括芳香族）或可选择取代的杂环基; R1为可选择取代的C1-C14烃基或可选择取代的杂环基; R2、R3和R4各自独立地为H、可选择取代的C1-C4烷基（优选为CH3、CH2CH3或CF3）、卤素（优选为F、Cl、Br）、OR、CN、NO2、C1-C6硫醚、C1-C6硫酯基、可选择取代的CO2R基团、可选择取代的COR基团或可选择取代的OCOR基团（优选R4为H）; R为H或可选择取代的C1-C6烷基; RHET为可选择取代的杂环基;以及其药学上可接受的盐、溶剂或多晶体。
• HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE IN CANCER TREATMENT
  申请人：Turcotte Sandra

  公开号：US20110105436A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, compositions comprising the compounds, and methods of treatment or prevention comprising administration of the compounds. The compounds are effective in the targeting of cells defective in the von Hippel-Lindau gene and in inducing autophagic cell death. The methods are directed to treating or preventing diseases such as cancer, and in particular cancers resulting from von Hippel-Lindau disease. The compounds of the invention may be administered in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新型的杂环芳基化合物、包含这些化合物的组合物以及治疗或预防方法，包括给予这些化合物。这些化合物能够有效地针对von Hippel-Lindau基因缺陷的细胞，并诱导自噬性细胞死亡。这些方法旨在治疗或预防癌症等疾病，特别是由von Hippel-Lindau病引起的癌症。本发明的化合物可以与另一种治疗药物联合使用。
• Compounds and methods for the treatment of viruses and cancer
  申请人：Jorgensen William L.

  公开号：US09018209B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  The present invention relates to compounds according to the formula I: Where Ra is H or an optionally OH-substituted C1-C3 alkyl; R1 is OR1, an optionally substituted C4-12 carbocyclic group which may be saturated or unsaturated (including aromatic) or an optionally substituted heterocyclic group; R1 is an optionally substituted C1-C14 hydrocarbyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently H, an optionally substituted C1-C4 alkyl group (preferably CH3, CH2CH3 or CF3), halogen (preferably F, Cl, Br), OR, CN, NO2, a C1-C6 thioether, a C1-C6 thioester group, an optionally substituted CO2R group, an optionally substituted COR group or an optionally substituted OCOR group (preferably R4 is H); R is H or an optionally substituted C1-C6 alkyl group; RHET is an optionally substituted heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or polymorphs thereof.

  本发明涉及化合物I式：其中Ra为H或有选择地取代的C1-C3烷基；R1为OR1，有选择地取代的C4-12碳环基，可以是饱和或不饱和的（包括芳香族）或有选择地取代的杂环基；R1为有选择地取代的C1-C14烃基或有选择地取代的杂环基；R2、R3和R4各自独立地为H，有选择地取代的C1-C4烷基（优选为CH3、CH2CH3或CF3）、卤素（优选为F、Cl、Br）、OR、CN、NO2、C1-C6硫醚、C1-C6硫酯基、有选择地取代的CO2R基、有选择地取代的COR基或有选择地取代的OCOR基（优选为R4为H）；R为H或有选择地取代的C1-C6烷基；RHET为有选择地取代的杂环基；以及其药学上可接受的盐、溶剂或多晶形式。