1-溴丙烷-2-硫酮 | 120824-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 1-溴丙烷-2-硫酮
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2,5-bis (methylthio)-1,4-dithiane
• 英文别名: 1-bromo-2-propanethione；1-bromopropane-2-thione；2-Propanethione, 1-bromo-
• CAS: 120824-78-4
• 化学式: C₃H₅BrS
• 分子量: 153.043
• InChiKey: KLQRMZSVPAPPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C (decomp)
• 沸点：
  153.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丙烷-2-硫酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到1-iodopropane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-卤代丙烷-2-硫酮的均缩聚反应

  摘要：

  研究了1-卤代丙烷-2-硫酮的均缩聚反应；获得的聚合物通过 ESR、UV 和 IR 光谱、元素分析和电化学方法进行结构表征。测定它们的分子量、暗电导率和光电导率。研究了在各种基材上成膜的能力。这些聚合物被发现是新的有机金属（Hal=I）、半导体（Hal=Cl 和 Br）和光电导体（Hal=Cl、Br）。

  DOI：

  10.1007/bf02494684
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-溴丙烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-卤代丙烷-2-硫酮的均缩聚反应

  摘要：

  研究了1-卤代丙烷-2-硫酮的均缩聚反应；获得的聚合物通过 ESR、UV 和 IR 光谱、元素分析和电化学方法进行结构表征。测定它们的分子量、暗电导率和光电导率。研究了在各种基材上成膜的能力。这些聚合物被发现是新的有机金属（Hal=I）、半导体（Hal=Cl 和 Br）和光电导体（Hal=Cl、Br）。

  DOI：

  10.1007/bf02494684

文献信息

• Conformational Stability, FMO, NMR, MEP and NBO Analysis of 2,5-Di-methyl-2,5-bis(methylthio)-1,4-dithiane and Dimethoxy compounds by DFT Approach
  作者：Nasrin Masnabadi

  DOI：10.2174/1570178617999210104222055

  日期：2021.1.4

  Conformational behaviors of 2,5-dimethoxy-2,5-dimethyl-1,4-dithiane (compound 1) and 2,5-dimethyl-2,5-bis (methylthio)-1,4-dithiane (compound 2) investigated by computational methods including B3LYP/6-311+G** and M06-2X/6-311+G** levels of theory and NBO analysis. The stereoelectronic effect of axial, axial (ax, ax) and equatorial, equa-torial (eq, eq) conformations were studied using NBO analysis. Using NBO analysis, the values of the stereoelectronic effects were calculated through the energy of stability associated with the electron transfers of compounds 1 and 2. The results showed that the eq, eq conformations of the studied compounds were more stable than their corresponding ax, ax conformations, and LP2X→σS1-C2 and LP2S→σ*C2-X electron transfers play important roles in the conformational be-havior of the studied compounds. The main purpose of the present work was to study the effects of stereoelectronic inter-actions and steric on the conformational superiority of the di-methoxy (compound 1) and di-thiomethyl compounds (com-pound 2). Thus, the values of resonance stability energy, non-diagonal elements, and orbital populations were investigated. Also, active electrophilic and nucleophilic centers were identified using fronting orbitals analysis obtained by DFT methods. The electrostatic potential maps of the title compounds were investigated at the B3LYP/6-311+G* level of theory. All of the NMR parameters and geometrical properties of both compounds were determined in this study.

  摘要：使用计算方法，包括B3LYP/6-311+G**和M06-2X/6-311+G**水平的理论和NBO分析，研究了2,5-二甲氧基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环（化合物1）和2,5-二甲基-2,5-双（甲硫基）-1,4-二硫杂环（化合物2）的构象行为。通过NBO分析，研究了轴向，轴向（ax，ax）和顺向，顺向（eq，eq）构象的立体电子效应。使用NBO分析，通过与化合物1和2的电子转移相关的稳定能量计算了立体电子效应的值。结果表明，所研究的化合物的eq，eq构象比它们相应的ax，ax构象更稳定，LP2X→σS1-C2和LP2S→σ*C2-X电子转移在所研究的化合物的构象行为中起着重要作用。本研究的主要目的是研究立体电子相互作用和立体对于二甲氧基（化合物1）和二硫甲基化合物（化合物2）的构象优越性的影响。因此，研究了共振稳定能量，非对角线元素和轨道人口的值。此外，使用DFT方法获得的前沿轨道分析确定了活性亲电和亲核中心。在B3LYP/6-311+G*水平的理论下，研究了标题化合物的静电势图。本研究确定了两种化合物的所有NMR参数和几何性质。
• Shagun, L. G.; Usov, V. A.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 4.2, p. 788 - 789
  作者：Shagun, L. G.、Usov, V. A.、Voronkov, M. G.、Usova, T. L.、Il'icheva, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Voronkov, M.G.; Shagun, L.G.; Dorofeev, I.A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 341 - 342
  作者：Voronkov, M.G.、Shagun, L.G.、Dorofeev, I.A.、Usova, T.L.、Shagun, V.A.

  DOI：——

  日期：——
• Autopolycondensation of 1-Halo-2-Propanethiones. New Organic Metals and Photoconductors
  作者：M.G. Voronkov、L.G. Shagun、O.N. Dabizha、G.F. Myachina、G.I. Sarapulova、T.I. Vakulskaya

  DOI：10.1080/10426509908546498

  日期：1999.1
• New method for the synthesis of tetrahydro-1,4-thiazino[2,3,3,4-i,j]quinolinium salts. preparation of 2-hydroxo- and 2-mercapto-2-methyltetrahydro-1, 4-thiazino[2,3,3,4- i,j] ouinolinium halides
  作者：V. A. Usov、L. G. Shagun、L. M. Perkovskaya、T. L. Usova、L. E. Protasova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf01169955

  日期：1994.4