tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate | 1417717-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(4-chloroanilino)carbamate
• CAS: 1417717-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 242.705
• InChiKey: YBXIXZXTSDQBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 tert-butyl 2-allyl-2-(4-chlorophenyl)-1-methylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N-烯丙基-N'-三氯乙酰肼经铜（I）催化合成氯化四氢哒嗪-3-酮和1,2-地氮杂-3-酮

  摘要：

  已经开发了氯化四氢哒嗪-3-酮和1,2-二氮杂-3-酮的合成方法。本文首次描述了Cu（I）催化的ATRC在环中首次包含两个杂原子（即氮）的杂环分子的合成中的应用。从产物混合物中的各化合物的易于分离可以通过考虑其溶解度/不溶性实现Ñ正己烷。三个氯原子的存在为进一步衍生化提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500876
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-diazene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.01h， 生成 tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的微波辅助快速单锅合成熔融和非熔融吲哚和5- [18F]氟吲哚

  摘要：

  快速发展：苯偶氮羧酸盐可以通过快速一锅反应（包括微波辅助的Fischer吲哚合成）转化为吲哚。可以通过温和的亲核芳香族取代预先修饰苯偶氮羧酸酯的优点还使得该策略可用于制备5- [ 18 F]氟吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201703890
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 disodium;carbonate 、 乙腈 在 tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 以to afford 0.900 g of desired product的产率得到tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，作为raPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20150283117A1

文献信息

• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• Aerobic Oxidation of Alkyl 2-Phenylhydrazinecarboxylates Catalyzed by CuCl and DMAP
  作者：Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03119

  日期：2018.2.2

  various fruitful organic reactions such as a catalytic Mitsunobu reaction were reported by virtue of alkyl 2-phenylazocarboxylates, however, the synthesis of alkyl 2-phenylazocarboxylates largely depended on the stoichiometric use of toxic oxidants. In this manuscript, an environment-friendly aerobic oxidative transformation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates to alkyl 2-phenylazocarboxylates is

  近来，由于2-苯基偶氮羧酸烷基酯，报道了各种富有成效的有机反应，例如催化的Mitsunobu反应，但是，2-苯基偶氮羧酸烷基酯的合成很大程度上取决于有毒氧化剂的化学计量使用。在该手稿中，公开了一种环境友好的2-苯基肼甲酸烷基酯的好氧氧化转化为2-苯基偶氮羧酸烷基酯的方法。在温和条件下，使用CuCl和DMAP系统可有效催化2-苯基肼甲酸烷基酯的需氧氧化。本发明的铜催化反应速率比以前报道的铁催化速率快得多，并且在3小时内合成了多种偶氮产物。本协议在更大范围内是有效的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclative Capture Approach to Diverse 1-Aminoindoline Derivatives at Room Temperature
  作者：Dongbing Zhao、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201410342

  日期：2015.1.26

  A RhIII‐catalyzed C–H activation/cyclative capture approach, involving a nucleophilic addition of C(sp3)–Rh species to polarized double bonds is reported. This constitutes the first intermolecular catalytic method to directly access 1‐aminoindolines with a broad substituent scope under mild conditions.

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。
• Synthesis of Cinnolines and Cinnolinium Salt Derivatives by Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Coupling/Cyclization Reactions
  作者：Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01548

  日期：2018.9.21

  A novel method for the synthesis of cinnolines and cinnolinium salt derivatives via Rh(III)-catalyzed cascade oxidative coupling/cyclization reaction from Boc-arylhydrazines and alkynes has been developed. The reactions have a broad substrate scope and high stereoselectivity with readily available starting materials and provides an efficient synthetic route for this kind of compounds. A catalytically

  通过Boc-芳基肼和炔烃，通过Rh（III）催化的级联氧化偶联/环化反应，合成了一种新的cinnolines和cinnolinium盐衍生物。该反应具有广泛的底物范围和具有容易获得的起始原料的高立体选择性，并为这类化合物提供了有效的合成途径。分离出具有催化作用的五元罗丹环，从而揭示了催化循环中的关键中间体。
• Cobalt(III)-Catalyzed Redox-Neutral Synthesis of Unprotected Indoles Featuring an N−N Bond Cleavage
  作者：Andreas Lerchen、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201510705

  日期：2016.2.24

  A redox‐neutral cobalt(III)‐catalyzed synthetic approach for the direct synthesis of unprotected indoles showcasing an N−N bond cleavage is reported. The herein newly introduced Boc‐protected hydrazines establish a beneficial addition to the limited portfolio of oxidizing directing groups for cobalt(III) catalysis. Moreover, the developed catalytic methodology tolerates a good variety of functional

  据报道，氧化还原-中性钴（III）催化的合成方法可直接合成未保护的吲哚，显示出N-N键断裂。本文中新引入的Boc保护的肼为钴（III）催化的氧化导向基团的有限组合建立了有益的补充。此外，已开发的催化方法可耐受多种官能团。