[苯基(亚磺酰基)甲基]苯 | 15848-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [苯基(亚磺酰基)甲基]苯
• 英文名称: thiobenzophenone S-oxide
• 英文别名: Methanethione, diphenyl-, S-oxide；[phenyl(sulfinyl)methyl]benzene
• CAS: 15848-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: FNNSWZAKAFPQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [苯基(亚磺酰基)甲基]苯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到二苯基甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus Pentasulfide and Thiophosphoryl Bromide: Facile Reagents for the Reduction of Sulfines to Thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29423
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 [苯基(亚磺酰基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 在 [苯基(亚磺酰基)甲基]苯 作用下， 反应 1.3h， 生成 3-thiatricyclo[3,2,1.02,4 ]-octane 、 exo-3,4,5-trithiatricyclo[5.2.1.0]decane 、 exo-3,4,5,6,7-pentathiatricyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Direct Thioepoxidation of Strained Cyclic Alkenes by the Photolytic Sulfur-Atom Transfer from Thiocarbonyl S-Oxides (Sulfines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971133e

文献信息

• Reaction of Thiobenzophenone<i>S</i>-Oxide (Diphenylsulfine) with Carbon Nucleophiles
  作者：Atsuyoshi Ohno、Misao Uohama、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.54.3231

  日期：1981.10

  The reaction of diphenylsulfine with a Grignard reagent or alkyllithium gives a variety of products depending on the structure of the Grignard reagent or alkyllithium.

  二苯基硫化物与格氏试剂或烷基锂的反应会根据格氏试剂或烷基锂的结构产生多种产物。
• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions, 97. – Some Cycloadditions of Aromatic ThioneS-Oxides
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Kurt Polborn、Francisco Palacios-Gambra

  DOI：10.1002/jlac.199719970127

  日期：1997.1

  Surprisingly, thiobenzophenone S-oxide (5) and thione 6 afforded the spiro-1,2,4-trithiolane 7 (86%) instead of the expected spiro-1,2,4-oxadithiolane 16. Structure 7 was established via spectra, single-crystal X-ray analysis, and an independent synthesis from thiobenzophenone S-sulfide (15) and 6. On accepting the formation of 16 by 1,3-cycloaddition as a first step, we reduced the mechanistic problem

  出人意料的是，硫代二苯甲酮S-氧化物（5）和硫酮6提供了螺1，2，4-三硫杂环戊烷7（86％），而不是预期的螺1，2，4-氧杂二硫杂环戊烷16。结构7是通过光谱，单晶X射线分析以及硫代二苯甲酮S-硫化物（15）和6的独立合成建立的。在第一步中接受通过1,3-环加成反应形成16的过程中，我们将机理问题简化为转化16 + 6 15 +二酮8；讨论了三种可能的途径。硫芴酮S氧化物（25）与6结合成三硫杂环戊烷27，产率低；25到9,9'-联芴基（26）的自发转化优先。5与（E）-环辛烯（28）的1：1反应中不涉及1,3-环加成。图5作为杂1，3-二烯与28结合成Diels-Alder型加合物30。
• Regioselektive 1,3-Dipolare Cycloadditionen eines ?Thiocarbonyl-methanids? ((Alkylidensulfonio)methanids) mit aromatischen Sulfinen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790105

  日期：1996.2.7

  Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of a ‘Thiocarbonyl-methanide’ ((Alkylidenesulfonio)methanide) with Aromatic Sulfines

  硫代羰基甲烷（（烷基）磺基甲烷）的区域选择性1,3-偶极环加成与芳香亚砜
• Formation of 3,6-dihydro-1,2,4-oxathiazines from thioketone S-oxides and a 2H-azirine via a new type of [3,3] cycloaddition reaction
  作者：Bianca F. Bonini、Gaetano Maccagnani、Germana Mazzanti、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/c39850000237

  日期：——

  Diarylthioketone S-oxides react with the 2H-azirine (1) in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to give the oxathiazines (3)via a 1,3-cyclization across the sulphine C–S–O bond; the oxathiazines (3) rearrange thermally to the sulphoxides (5).

  在三氟化硼-乙醚存在下，二芳基硫酮S-氧化物与2 H-叠氮基（1）反应，通过1,3-环化反应通过硫C–O–O生成氧杂噻嗪（3）。恶二嗪（3）热重排为亚砜（5）。