1-(2-环己基乙基)-4-甲基苯 | 835600-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-环己基乙基)-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: Benzene, 1-(2-cyclohexylethyl)-4-methyl-
• CAS: 835600-32-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: JWGGHUASGFJMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methylbenzene 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 1-(2-环己基乙基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与多取代烯烃的烯基化：作为烯烃特性函数的选择性和反应速率的比较

  摘要：

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00073

文献信息

• Pd-Catalyzed reductive heck reaction of olefins with aryl bromides for Csp²–Csp³ bond formation
  作者：Liqun Jin、Jiaxia Qian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c8cc02571a

  日期：——

  We developed a Pd-catalyzed intermolecular reductive Heck reaction to construct Csp2–Csp3 bonds between aryl bromides and olefins. Various styrene derivatives, acyclic and cyclic alkenes, were well tolerated to couple with varied aryl bromides in linear selectivity. Kinetic and deuterium labeling experiments suggested that i-PrOH provides a hydride through β-H elimination.

  我们开发了Pd催化的分子间还原性Heck反应，以构建芳基溴化物和烯烃之间的Csp 2 -Csp 3键。各种苯乙烯衍生物（无环和环状烯烃）具有良好的耐受性，可以线性选择性地与各种芳基溴化物偶联。动力学和氘标记实验表明，i-PrOH可通过消除β-H来提供氢化物。
• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Iron−Phosphine, −Phosphite, −Arsine, and −Carbene Catalysts for the Coupling of Primary and Secondary Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Duncan W. Bruce、Andreas A. Danopoulos、Robert M. Frost、Michael Hird

  DOI：10.1021/jo052250+

  日期：2006.2.1

  Simple catalysts formed in situ from iron chloride and a wide range of monodentate and bidentate phosphines and arsines have been screened in the coupling of alkyl halides bearing β-hydrogens with aryl Grignard reagents. The best of these show excellent activity, as do catalysts formed in situ with monodentate trialkyl and triaryl phosphite ligands. N-heterocyclic carbene-based precatalysts, either

  在带有β-氢的烷基卤化物与芳基格氏试剂的偶联反应中，已经筛选出了由氯化铁以及各种单齿和二齿膦和砷化氢就地形成的简单催化剂。这些中的最好的表现出优异的活性，与单齿三烷基亚磷酸酯和亚磷酸三芳基酯配体原位形成的催化剂一样。预先形成或原位制备的基于N-杂环卡宾的预催化剂也表现出优异的性能。
• Iron nanoparticles in the coupling of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Duncan W. Bruce、Sean A. Davis、Robert M. Frost、Michael Hird

  DOI：10.1039/b601014h

  日期：——

  nanoparticles, either formed in situ stabilized by 1,6-bis(diphenylphosphino)hexane or polyethylene glycol (PEG), or preformed stabilized by PEG, are excellent catalysts for the cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens and they also prove effective in a tandem cyclization/cross-coupling reaction.

  铁纳米颗粒，无论是通过1,6-双（二苯基膦基）己烷或聚乙二醇（PEG）原位形成，还是由PEG稳定形成，都是芳基格氏试剂与带有伯烷基卤和仲烷基卤的交叉偶联的极佳催化剂。 β-氢，并且它们在串联环化/交叉偶联反应中也证明是有效的。
• Reduction of diphenylacetylene using Al powder in the presence of noble metal catalysts in water
  作者：Ummey Rayhan、Zannatul Kowser、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.021

  日期：2016.11

  Diphenylacetylenes can be reduced to the corresponding diphenylethanes (2) in water in excellent yield using Al powder and Pd/C at 60 °C for 3 h in a sealed tube. In addition, the complete reduction of both aromatic rings required 80 °C for 15 h with Al powder in the presence of Pt/C. However, the nature of hydrogenated product formed was found to be strongly influenced by the reaction temperature

  使用铝粉和Pd / C在60°C下在密封管中3小时，可以在水中以极好的收率将二苯乙炔还原为相应的二苯乙烷（2）。此外，在Pt / C存在下，用Al粉将两个芳环完全还原需要80°C的温度15 h。然而，发现形成的氢化产物的性质受反应温度，时间，水量和所用催化剂量的强烈影响。