(4S,4aS,6S,7S,10S,10aR,11S)-3-benzyl-11-(benzyloxy)-6-hydroxy-6-methylhexahydro-4,10-epoxy-7,10a-methanooxocino[4,5-d]pyrimidine-2,9(1H,10H)-dione | 352670-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,6S,7S,10S,10aR,11S)-3-benzyl-11-(benzyloxy)-6-hydroxy-6-methylhexahydro-4,10-epoxy-7,10a-methanooxocino[4,5-d]pyrimidine-2,9(1H,10H)-dione
• CAS: 352670-30-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: IWOBTSHKTNZAHO-GSVKBTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (4S,4aS,6S,7S,10S,10aR,11S)-3-benzyl-11-(benzyloxy)-6-hydroxy-6-methylhexahydro-4,10-epoxy-7,10a-methanooxocino[4,5-d]pyrimidine-2,9(1H,10H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体合成（-）-5,11-二脱氧河豚毒素

  摘要：

  （-）-5,11-dideoxytetrodotoxinx（河豚鱼毒素的类似物）的不对称合成是通过一个共同的关键中间体通过在C-8位置上的新羟基化以及邻基团三氯乙酰胺的参与实现的，该新的羟基化反应是对乙酰化物的高度立体选择性加成作为羧酸的当量，并由三氯乙酰胺合成新的胍是关键步骤。这项研究提出了河豚毒素及其类似物之间的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00382-9
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[(1S,4S,5S,6S,8S,9S)-9-benzyloxy-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,8-dihydroxy-8-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-5-yl]-urea 在 三氟乙酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87 mg的产率得到(4S,4aS,6S,7S,10S,10aR,11S)-3-benzyl-11-(benzyloxy)-6-hydroxy-6-methylhexahydro-4,10-epoxy-7,10a-methanooxocino[4,5-d]pyrimidine-2,9(1H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  立体合成（-）-5,11-二脱氧河豚毒素

  摘要：

  （-）-5,11-dideoxytetrodotoxinx（河豚鱼毒素的类似物）的不对称合成是通过一个共同的关键中间体通过在C-8位置上的新羟基化以及邻基团三氯乙酰胺的参与实现的，该新的羟基化反应是对乙酰化物的高度立体选择性加成作为羧酸的当量，并由三氯乙酰胺合成新的胍是关键步骤。这项研究提出了河豚毒素及其类似物之间的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00382-9