diethyl (E)-4-oxohex-2-enedioate | 10558-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-4-oxohex-2-enedioate
• CAS: 10558-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: VJYFMBBJHVJSCP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-4-oxohex-2-enedioate 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 diethyl 9-benzyl-2-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成/环化序列在Sc（OTf）3 / Rh 2（OAc）4多重催化下用吲哚对高度官能化的重氮基砌块进行反应

  摘要：

  已经开发出高度官能化且易于获得的六碳重氮结构单元，并将其用作1,4-二烯基受体，以有效合成官能化的四氢咔唑，咔唑和四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。该合成涉及由Sc（OTf）3和Rh 2（OAc）4同时进行的串联催化。Sc（OTf）3的作用至关重要，因为它促进了吲哚的初始分子间迈克尔反应和随后的Rh（II）催化的分子内环化反应。产物四氢咔唑和四氢吡啶并吲哚配有β-酮酸酯和酯官能团，可用于进一步合成合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02127
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-but-3-ene-1,1,4t-tricarboxylic acid triethyl ester 在 水 作用下， 生成 diethyl (E)-4-oxohex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Gelin,S.; Gelin,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1709 - 1711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of dihydrocarbazoles through a Friedel–Crafts alkylation/annulation sequential reaction of indoles
  作者：Linfeng Hu、Weidi Cao、Kaixuan Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc05099k

  日期：——

  An enantioselective tandem Friedel–Crafts alkylation/annulation of indoles with diazoacetoacetate enones is realized in one pot. A series of dihydrocarbazoles were obtained in moderate yields with good to excellent ee values by using a RhII/ScIII dual-metallic catalyst system. Control experiments revealed that ScIII is critical to both the alkylation and annulation.

  吲哚与重氮乙酰乙酸烯酮的对映选择性串联 Friedel-Crafts 烷基化/环化在一锅中实现。通过使用Rh II /Sc III双金属催化剂体系，以中等收率获得了一系列具有良好到优异ee值的二氢咔唑。对照实验表明 Sc III对烷基化和环化都至关重要。
• Synthetic homoserine lactone analogues as antagonists of bacterial quorum sensing
  作者：Xiaofei Qin、Ganesh Kumar Thota、Ratna Singh、Rengarajan Balamurugan、Francisco M. Goycoolea

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103698

  日期：2020.5

  chemical structures to homoserine γ-lactone were synthesized and fully characterized. The compounds are termed TGK-series compounds. These compounds were subsequently tested in their QS inhibition activity using an E. coli Top 10 QS biosensor strain, a GFP QS reporter, that probes the capacity of bacteria to detect their cognate autoinducer N-(3-oxohexanoyl)-homoserine lactone (3OC6HSL) substrate by

  群体感应（QS）是细胞-细胞通讯的一种密度依赖性形式，可触发协同行为的功能协调，例如毒力因子的产生和生物膜的形成。群体猝灭（QQ）涉及破坏QS的所有过程，被认为是治疗细菌感染的一种有前途的策略。在此，合成并充分表征了与高丝氨酸γ-内酯化学结构密切相关的四种化合物。这些化合物被称为TGK系列化合物。随后使用大肠杆菌Top 10 QS生物传感器菌株GFP QS报告基因测试了这些化合物的QS抑制活性，该菌株检测细菌检测其同源自动诱导物N-（3-氧代己酰基）-高丝氨酸内酯（3OC6HSL）的能力。通过单个细胞内蛋白LuxR的底物。发现所有TGK系列化合物均能显着抑制细菌产生GFP的能力，但以50 µM的浓度使用时不会产生毒性。同时，通过分子对接模拟研究了TGK系列化合物与LuxR的相互作用。这些研究表明，TGK系列化合物与天然底物N-（3-氧代-辛酰基）-1-高丝氨酸内酯（OOHL）结合位点结合，
• POLLET P.; GELIN S., SYNTHESIS, 1978, NO 2, 142-143
  作者：POLLET P.、 GELIN S.

  DOI：——

  日期：——