N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide | 681260-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide；N-[(4-fluorophenyl)methylidene]methanesulfonamide
• CAS: 681260-26-4
• 化学式: C₈H₈FNO₂S
• 分子量: 201.221
• InChiKey: NASNUWUTGMTKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到N-((4-fluorophenyl)(10-oxo-9,10-dihydroanthracen-9-yl)methyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下通过有机催化将蒽酮类有机物1,2-加成蒽基直接获得蒽基官能化的苯胺

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过苄基去质子化活化蒽酮，为与亚胺的1,2-加成反应铺平了道路，从而在温和且操作简单的反应条件下，以良好的产率和优异的产率提供了所需的官能化蒽酮，且底物范围广泛，使用任何外部添加剂或有毒化学计量试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 对氟苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的酰胺CH键与醛亚胺直接加成合成异吲哚啉酮

  摘要：

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801755

文献信息

• A multicomponent approach to the synthesis of N-sulfonyl β2,3-amino esters
  作者：Erwan Le Gall、Stéphane Sengmany、Issa Samb、Sabrina Benakrour、Christopher Colin、Antoine Pignon、Eric Léonel

  DOI：10.1039/c3ob42353k

  日期：——

  The multicomponent synthesis of α,β-disubstituted N-sulfonyl β-amino esters is described. It involves a zinc-mediated, cobalt-catalyzed three-component reaction between sulfonylimines, acrylates and organic bromides. A possible mechanism is proposed, emphasizing the intermediate formation of an organocobalt as the initiator of a Mannich-like process.

  α,β-二取代的N-磺酰基β-氨基酯的多组分合成方法被描述。该方法涉及在锌介导和钴催化下的三组分反应，反应物包括磺酰亚胺、丙烯酸酯和有机溴化物。可能的作用机制被提出，强调了有机钴中间体的形成，作为类似曼尼希反应的引发剂。
• The Generation of Difluoroketenimine and Its Application in the Synthesis of α,α‐Difluoro‐β‐amino Amides
  作者：Rui Zhang、Zhikun Zhang、Qi Zhou、Lefei Yu、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201901591

  日期：2019.4.16

  Fluorine‐containing β‐amino acids and their derivatives have attracted significant attention due to their importance in life sciences. Herein the previously unknown difluoroketenimine, the analogue of the elusive difluoroketene, has been generated by the reaction of difluorocarbene and isocyanide, which further undergoes [2+2] cycloaddition with imine. The three‐component reaction affords α,α‐difluoro‐β‐amino amides

  含氟的β-氨基酸及其衍生物由于在生命科学中的重要性而备受关注。在此，通过二氟卡宾与异氰化物的反应生成了以前未知的二氟乙烯亚胺，即难以捉摸的二氟乙烯酮的类似物，其进一步与亚胺进行[2 + 2]环加成。三组分反应可提供高收率的α，α-二氟-β-氨基酰胺。机理研究揭示了在亚胺的[2 + 2]环加成反应中二氟乙烯亚胺的独特性质。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Independence from the Sequence of Single-Electron Transfer of Photoredox Process in Redox-Neutral Asymmetric Bond-Forming Reaction
  作者：Tomohito Kizu、Daisuke Uraguchi、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00445

  日期：2016.8.19

  chiral (arylamino)phosphonium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate under visible light irradiation. This achievement clearly demonstrates the insensitivity of this redox-neutral asymmetric reaction to the sequence of the key redox events involved in the synergistic catalysis.

  由激发的光敏剂的氧化骤冷（1R *（PPY）发起的催化循环3）被建立用于（之间的对映体选择性耦合Ñ -arylamino）甲烷和（Ñ甲磺酰基）亚胺基于铱光敏剂和手性（催化在可见光照射下四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸芳基氨基）phosph。该成就清楚地表明了这种氧化还原中性不对称反应对协同催化中涉及的关键氧化还原事件序列的不敏感性。
• Catalyst free decarboxylative trichloromethylation of aldimines
  作者：Eloah P. Ávila、Isabella F. de Souza、Alline V. B. Oliveira、Vinicius Kartnaller、João Cajaiba、Rodrigo O. M. A. de Souza、Charlane C. Corrêa、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1039/c6ra23936f

  日期：——

  A catalyst free decarboxylative trichloromethylation of imines to afford different trichloromethyl sulfonyl and sulfinyl amines has been presented. Only DMSO as a solvent at room temperature was necessary to provide the corresponding products in good to high isolated yields. A highly diastereoselective version was carried out, leading to the sulfinylimine with good yield and near perfect diastereoselectivity

  已经提出了亚胺的无催化剂的脱羧三氯甲基化以提供不同的三氯甲基磺酰基和亚磺酰基胺。在室温下仅需使用DMSO作为溶剂即可以高至高的分离收率提供相应的产品。进行了高度非对映选择性的反应，得到的亚磺酰亚胺具有良好的收率和接近完美的非对映选择性。关于反应曲线，采用ATR-FTIR光谱支持整个机理，并提供有关三氯乙酸盐对亲电试剂行为的分析以及在不同溶剂存在下的细节。