2-chloro-6-methyl-9H-fluoren-9-one | 25569-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylfluoren-9-one；2-chloro-6-methylfluoren-9-one
• CAS: 25569-86-2
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: DJYNQZDMBUPXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-9H-fluoren-9-one 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116655611

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-9-芴酮 在 氯 作用下， 生成 2-chloro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloroindone as a Dienophilic Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01530a030

文献信息

• Expeditious Assembly of Fluorenones through Domino Reactions of Benzoyl Chlorides with Arylboronic Acids Catalyzed by ONO Pincer-like Palladium(II) Complexes
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201600717

  日期：2016.10.20

  A new set of palladium(II) complexes featuring ONO pincer‐type ligands were synthesized and utilized as efficient homogeneous catalysts for the domino reactions of benzoyl chlorides with arylboronic acids to yield a library of fluorenones. The titled reaction proceeded smoothly in H2O/MeOH media at a low catalyst loading (0.1 mol %) under mild reaction conditions in an open flask, and the catalyst

  合成了一组新的具有ONO钳型配体的钯（II）配合物，并用作苯甲酰氯与芳基硼酸的多米诺反应的有效均相催化剂，以生成芴酮库。在开放的烧瓶中，在温和的反应条件下，在低催化剂负载量（0.1 mol％）下，在H 2 O / MeOH介质中顺利进行标题反应，该催化剂可重复使用六次。为了验证当前开发的工业级应用方法，进行了克级合成。有利地，本方案不需要任何外部氧化剂，添加剂或相转移剂。
• Synthesis of Fluoren‐9‐ones via Pd‐Catalyzed Annulation of 2<i>‐</i>Iodobiphenyls with Vinylene Carbonate
  作者：Wenguang Li、Yongqi Yu、Jie Yang、Kaifang Fu、Xu Zhang、Shukui Shi、Ting Li

  DOI：10.1002/asia.202301040

  日期：2024.2.16

  A palladium-catalyzed reaction for intermolecular selective C−H cyclocarbonylation of 2-iodobiphenyls is reported, in which the vinylene carbonate acts as a carbon monoxide transfer agent to enable the annulation reaction.

  报道了一种钯催化的2-碘代联苯分子间选择性 C−H 环羰基化反应，其中碳酸亚乙烯酯充当一氧化碳转移剂以实现环化反应。
• Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation
  作者：Jung-Chih Wan、Jun-Min Huang、Yu-Huei Jhan、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/ol401063w

  日期：2013.6.7

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.
• Catalytic transformation of benzoic anhydrides into fluorenones and biphenyls
  作者：Jochanan Blum、David Milstein、Yoel Sasson

  DOI：10.1021/jo00835a010

  日期：1970.10
• 2,3-Dichloroindone as a Dienophilic Compound
  作者：Ernst D. Bergmann、Rivkah Barshai

  DOI：10.1021/ja01530a030

  日期：1959.11