N-(4-methylbenzyl)hexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)hexan-1-amine
• 英文别名: Hexyl[(4-methylphenyl)methyl]amine；N-[(4-methylphenyl)methyl]hexan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• mdl: MFCD04485217
• 分子量: 205.343
• InChiKey: LZHZILOCUSXRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-N-己基-4-甲基苯甲酰胺 在 三乙基硼氢化钠 、 C₂₀H₂₅Cl₂CoN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80 %的产率得到N-(4-methylbenzyl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  几何受限的 NNN-钴配合物催化仲酰胺氢化硅烷化还原为胺

  摘要：

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。

  DOI：

  10.1039/d3nj00372h

文献信息

• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Reductive <i>N‐</i> Alkylation of Nitriles and <i>N‐</i> Alkylation of Amines and Ammonium Formate Catalyzed by Ruthenium Complex
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201900561

  日期：2019.11.7

  syntheses of secondary and tertiary amines via reductive N‐alkylation of nitriles and N‐alkylation of primary amines is proposed. Isomeric complexes 8 catalyze transfer hydrogenation and N‐alkylation of nitriles in ethanol to give secondary amines. Unsymmetrical secondary amines can be produced by N‐alkylation of primary amines with alcohols via the borrowing hydrogen methodology. Aliphatic amines were obtained

  提出了一种新的钌催化体系，用于通过腈的还原性N-烷基化和伯胺的N-烷基化来合成仲胺和叔胺。异构体络合物8催化腈在乙醇中的转移加氢和N烷基化，生成仲胺。不对称仲胺可由N生成通过借用氢方法将伯胺与醇进行烷基化。以优异的收率获得脂肪族胺，而对于苯胺仅观察到中等的转化率。基于动力学和机理研究，建议确定速率的步骤是将中间体亚胺氢化为胺。最后，在钌催化剂8存在下，甲酸铵用作醇的胺化试剂。。在100°C下24小时内可从伯醇中获得仲胺，长时间加热后可生成叔胺。仲醇只能以中等收率转化为仲胺。根据机理研究，建议该方法通过烷氧基碳酸铵铵中间体进行，其中碳酸酯充当有效的离去基团。
• Highly economical and direct amination of sp³ carbon using low-cost nickel pincer catalyst
  作者：Andrew Brandt、Ambar B. RanguMagar、Peter Szwedo、Hunter A. Wayland、Charlette M. Parnell、Pradip Munshi、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09639c

  日期：——

  first time, we report the use of an amide-based nickel pincer catalyst (1) for direct alkylation of amines via activation of sp3 C-H bonds. The reaction was accomplished using a 0.2 mol% catalyst and no additional activating agents other than the base. Upon optimization, it was determined that the ideal reaction conditions involved solvent dimethyl sulfoxide at 110 °C for 3 h. The catalyst demonstrated

  开发更有效的途径来实现 CN 键偶联对于从药品和肥料产品到生物医学技术和下一代电活性材料等行业都具有重要意义。在过去的十年中，催化剂设计的改进已经将合成从昂贵的金属转移到通过直接胺烷基化的新型廉价的CN交叉偶联方法。我们首次报道了使用基于酰胺的镍钳形催化剂 (1) 通过 sp3 CH 键的活化来直接烷基化胺。该反应使用 0.2 mol% 催化剂完成，除碱外没有其他活化剂。经优化，确定理想的反应条件为溶剂二甲亚砜，110 ℃反应3 h。该催化剂在各种亚胺、分子内环化胺和取代胺的形成中表现出优异的反应活性，周转数 (TON) 高达 183。根据反应所用的碱和起始胺，该催化剂表现出对产品的形成。对反应途径机理和动力学的探索表明，CH活化是限速步骤，反应整体为二阶，对催化剂和甲苯底物保持一阶行为。
• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。
• One-pot, chemoselective synthesis of secondary amines from aryl nitriles using a PdPt–Fe₃O₄ nanoparticle catalyst
  作者：Jin Hee Cho、Sangmoon Byun、Ahra Cho、B. Moon Kim

  DOI：10.1039/d0cy00630k

  日期：——

  unsymmetrical secondary amines under mild conditions. However, aryl nitriles containing an electron-donating substituent were rather resistant to the reductive amination, and when hexafluoroisopropanol (HFIP) was used as a co-solvent, the reaction selectivity and yield for unsymmetrical secondary amines increased dramatically. Using the catalyst system, one-pot, gram-scale synthesis of indole was possible

  我们已经开发了一种新的催化方法，用于通过PdPt-Fe 3 O 4纳米颗粒（NP）催化剂通过芳基腈与硝基烷烃的还原胺化反应，实现不对称仲胺的一锅级联反应。与单金属Pd–Fe 3 O 4或Pt–Fe 3 O 4相比，双金属催化剂的使用提高了反应性和选择性。NP催化剂。使用这种双金属催化体系，我们成功地在温和条件下合成了各种不对称仲胺。然而，含有给电子取代基的芳基腈相当耐还原胺化，当使用六氟异丙醇（HFIP）作为助溶剂时，不对称仲胺的反应选择性和收率大大提高。使用催化剂体系，可以由2-硝基苯基乙腈一锅克级地合成吲哚。由于Fe 3 O 4载体的磁性，双金属催化剂可以容易地使用外部磁体至少循环四次。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2017027768A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention provides compounds for the treatment of a bacterial infection. Additionally, the present invention provides compositions and methods for using these compounds and compositions in the treatment of a bacterial infection in a subject.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的化合物。此外，本发明还提供了使用这些化合物和组合物在受试者中治疗细菌感染的组合物和方法。