7-benzoyl-1,3-dihydro-3-methyl-3-(thiomethyl)-2H-indol-2-one | 61085-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzoyl-1,3-dihydro-3-methyl-3-(thiomethyl)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 7-benzoyl-3-methyl-3-methylthioindolin-2-one；7-Benzoyl-3-methyl-3-methylthioindolin-2-on；7-Benzoyl-3-methyl-3-(methylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；7-benzoyl-3-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indol-2-one
• CAS: 61085-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: IVJWUKJUOPAVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzoyl-1,3-dihydro-3-methyl-3-(thiomethyl)-2H-indol-2-one 在 nickel(II) oxide 氮 、 四氢呋喃 、 盐酸 、 toluene petroleum ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Benzoyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts

  摘要：

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为氢或低碳基，R.sup.1为氢，低碳基，钠或钾，R.sup.2为氢，卤素或低烷氧基，X为氢，低碳基，卤素，硝基或三氟甲基，Y为氢，低碳基，卤素，硝基或三氟甲基，Am为一级氨基（--NH.sub.2）甲基氨基或二甲基氨基。这些化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮的水解制备而成，得到二氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基乙酸，其中氨基为一级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明揭示了钙和镁盐，并在本发明的范围内。这些化合物具有抗炎活性，在高脂血鼠中有效降低胆固醇水平并抑制血小板聚集。

  公开号：

  US04126635A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Amino-3-benzoyl-phenyl)-2-methylsulfanyl-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-benzoyl-1,3-dihydro-3-methyl-3-(thiomethyl)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。2.取代的2-氨基苯基乙酸衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了几种取代的2-氨基苯基乙酸衍生物，并测试了其体外前列腺素合成酶的抑制活性和体内的抗炎活性。2-氨基取代基对于抑制3-苯氧基，4-苯基和3-苯甲酰基系列的前列腺素合成酶的效力是有益的，但是在体内测定中仅3-苯甲酰基系列显示出增加的抗炎效力。

  DOI：

  10.1021/jm00346a022

文献信息

• 4-(5- And 7-)benzoylindolin-2-ones and pharmaceutical uses thereof
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US03975531A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Novel 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones of the formula: ##SPC1## Wherein R is hydrogen, lower-alkyl, or methylthio, R.sup.1 is hydrogen or lower-alkyl, R.sup.2 is lower-alkyl, lower-alkoxy, halogen, nitro or trifluoromethyl, R.sup.3 is hydrogen, halogen or lower-alkoxy, and n is 0, 1 or 2, are prepared by (a) acylation of indolin-2-one to give 5-benzoylindoline-2-one, (b) cyclization of 2-acetamido-3-benzoylphenylacetic acid or ethyl 2-acetamido-3-benzoylphenylacetate to give 7-benzoyindoline-2-one, or (c) by reacting aminobenzophenones with alkyl .alpha.(methylthio)acetates to give alkyl 2-amino-3-(5- or 6-)benzoyl-.alpha.-(methylthio)phenylacetates which are cyclized and demethylthiolated to 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones. The novel compounds possess anti-inflammatory activity and are intermediates for the preparation of 2-amino-3-(5- or 6-) benzoylphenylacetic acids which posess anti-inflammatory properties.

  根据以下结构式制备的新型4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮化合物: 其中R为氢、较低烷基或甲硫基，R.sup.1为氢或较低烷基，R.sup.2为较低烷基、较低烷氧基、卤素、硝基或三氟甲基，R.sup.3为氢、卤素或较低烷氧基，n为0、1或2，通过(a)酰化吲哚-2-酮得到5-苯甲酰吲哚-2-酮，(b)环化2-乙酰氨基-3-苯甲酰苯乙酸或乙酸乙酯得到7-苯甲酰吲哚-2-酮，或(c)将氨基苯基酮与烷基α-(甲硫基)乙酸酯反应得到烷基2-氨基-3-(5-或6-)苯甲酰-α-(甲硫基)苯乙酸酯，然后环化和去甲硫基得到4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮。这些新型化合物具有抗炎活性，并且是制备具有抗炎特性的2-氨基-3-(5-或6-)苯甲酰苯乙酸的中间体。
• Method of inhibiting blood platelet aggregation with 2-amino-3-(5- and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04182774A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Novel 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, sodium or potassium, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, X is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, and Am is primary amino (--NH.sub.2) methylamino or dimethylamino. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids wherein amino is primary amino. The free acids are converted to the esters and metal salts. The calcium and magnesium salts are disclosed and are within the scope of the present invention. The compounds inhibit blood platelet aggregation.

  化学式为：##STR1##的新型2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸、酯及金属盐，其中R为氢或较低的烷基，R.sup.1为氢、较低的烷基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或较低的烷氧基，X为氢、较低的烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、较低的烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为主要氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。该化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰基吲哚-2-酮的水解制备得到2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸，其中氨基为主要氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明公开了钙和镁盐，属于本发明的范围。该化合物能抑制血小板聚集。
• Anti-inflammatory methods using 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04045576A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  Novel 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, sodium or potassium, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, X is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, and Am is primary amino (--NH.sub.2) methylamino or dimethylamino. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids wherein amino is primary amino. The free acids are converted to the esters and metal salts. The calcium and magnesium salts are disclosed and are within the scope of the present invention. The compounds have anti-inflammatory activity, are effective in lowering the cholesterol levels in hyperlipemic rats and inhibit blood platelet aggregation.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R为氢或低碳基，R.sup.1为氢、低碳基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或低烷氧基，X为氢、低碳基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、低碳基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为初级氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。这些化合物是通过将4-(5-和7-)苯甲酰吲哚烷-2-酮水解制备得到的2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基乙酸，其中氨基为初级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明揭示了钙和镁盐。这些化合物具有抗炎活性，能有效降低高脂血症大鼠的胆固醇水平，并抑制血小板聚集。
• WALSH, D. A.;SHAMBLEE, D. A.;WELSTEAD, W. J. ,, JR.;SANCILIO, L. F., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 446-451
  作者：WALSH, D. A.、SHAMBLEE, D. A.、WELSTEAD, W. J. ,, JR.、SANCILIO, L. F.

  DOI：——

  日期：——
• US3975531A
  申请人：——

  公开号：US3975531A

  公开（公告）日：1976-08-17