1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide | 312534-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-carbohydrazide；1-benzenesulfonyl-piperidine-4-carboxylic acid hydrazide；1-Benzolsulfonyl-piperidin-4-carbonsaeure-hydrazid；1-(benzenesulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide
• CAS: 312534-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• mdl: MFCD01821807
• 分子量: 283.351
• InChiKey: TXRAIHPUMFTNEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-{(3-chlorobenzyl)thiol}-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-1-(phenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Aziz-Ur-Rehman; Khalid, Hira; Abbasi, Muhammad Athar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 1, p. 131 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-piperidine-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Spiro-1'-benzenesulfonylpiperidine-4',5-barbituric Acid and Related Derivatives of Isonipecotic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a067

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of $N''$-(Aryl/alkylsulfonyl)-1-(phenylsulfonyl) piperidine-4-carbohydrazide derivatives
  作者：Hira KHALID、Aziz UR REHMAN、Muhammad Athar ABBASI、Rashad HUSSAIN、Khalid MOHAMMAD KHAN、Muhammed ASHRAF、Syeda Abida EJAZ、Muhammad Qaiser FATMI

  DOI：10.3906/kim-1303-89

  日期：——

  A series of new N'-[(alkyl/aryl)sulfonyl]-1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide derivatives were synthesized. Starting from ethyl piperidine-4-carboxylate (a), first ethyl 1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carboxylate (1), second 1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide (2), and finally N'-[(alkyl/aryl)sulfonyl]-1-(phenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazides (4a--n) were synthesized by reacting 2 with alkyl/aryl sulfonyl chlorides (3a--n). The structures of the synthesized compounds were characterized by IR, ^1H-NMR, and EI-MS spectra and all were screened in vitro for their acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) enzyme inhibition activities. Molecular docking was accomplished for these compounds to examine their binding interactions with AChE and BChE human proteins. The strategy we applied for this purpose was a direct receptor-based approach. The binding modes of the inhibitors under study were determined using an automated docking program (AutoDock) and were compared with antienzymatic IC_50} values. Both studies confirmed the potential of compounds as excellent inhibitors for AChE and BChE.

  一系列新的N'-[(烷基/芳基)磺酰]-1-(苯磺酰)哌啶-4-羧肼衍生物被合成。以乙基哌啶-4-羧酸酯(a)为起始物，首先合成了乙基1-(苯磺酰)哌啶-4-羧酸酯(1)，接着合成了1-(苯磺酰)哌啶-4-羧肼(2)，最后通过将2与烷基/芳基磺酰氯(3a-n)反应，合成了N'-[(烷基/芳基)磺酰]-1-(苯磺酰)哌啶-4-羧肼(4a-n)。合成化合物的结构通过红外光谱(IR)，^1H-NMR和EI-MS光谱进行了表征，所有化合物均在体外筛选了其抗乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BChE)的抑制活性。对这些化合物进行了分子对接，以检查它们与人类AChE和BChE蛋白的结合相互作用。我们为此应用的策略是直接的受体基础方法。通过自动对接程序(AutoDock)确定了所研究抑制剂的结合模式，并与酶抑制的IC_50}值进行了比较。两个研究均确认了化合物作为AChE和BChE的优秀抑制剂的潜力。