2-[(1S,2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-benzylsulfonyloxy-1-hydroxypent-1-yl]-N-triphenylmethylimidazole | 162438-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-benzylsulfonyloxy-1-hydroxypent-1-yl]-N-triphenylmethylimidazole
• CAS: 162438-96-2
• 化学式: C₅₅H₅₂N₂O₇S
• 分子量: 885.093
• InChiKey: SOPVUYQFAMFYDN-ZTOKTPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-benzylsulfonyloxy-1-hydroxypent-1-yl]-N-triphenylmethylimidazole 在 四氧化锇 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.93h， 生成 methyl (5R,6S,7S,8S)-6,7-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂 Nagstatin 的全合成

  摘要：

  通过咪唑部分的分子间和分子内亲核反应和羧甲基基团的区域选择性引入，已从受保护的 L-呋喃核糖合成糖苷酶抑制剂纳格他汀。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.427
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(1S,2R,3S,4S)-2,3,5-tris(benzyloxy)-4-benzylsulfonyloxy-1-hydroxypent-1-yl]-N-triphenylmethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  总分支的那格他汀及其具有糖苷酶抑制活性的类似物的合成

  摘要：

  去支化的那格他汀及其类似物已经通过与咪唑部分的分子间和分子内亲核反应，从受保护的L-核糖基和木糖基呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02460-s

文献信息

• Syntheses and Glycosidase Inhibiting Activities of Nagstatin Analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SHOZO MIURA、SHIGERU OHTA、HIROKI GUNJI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.286

  日期：——