benzyl[18O]sulfonyl chloride | 675622-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl[18O]sulfonyl chloride
• CAS: 675622-50-1
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 192.651
• InChiKey: OAHKWDDSKCRNFE-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxylamine 、 benzyl[18O]sulfonyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 0.13h， 生成 O-benzylsulfonyl-N-[phenyl(1-phenylethyl)phosphinoyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-磺酰基-N-膦酰基羟胺与叔丁胺重排后的磺酰化和膦酰化竞争：磷酸萘磺酸酐中间体的证明和18O-标记证据表明它如何形成。

  摘要：

  R（Ph）P（O）N HOSO2Bn（R = PhMeCH）与Bu（t）NH2在CH2Cl2中的反应生成RP（O）（NHPh）-NHBu（t）和Bu（t）NHSO2Bn的混合物随着胺浓度的降低（8.0到0.2 mol dm（-3）），磺酰胺的稳定添加量（从14.6％到32.9％）稳定增加。显然，底物中的苯基和磺酸酯基发生了转位，生成了膦酰胺磺酸酐RP（O）（NHPh）OSO2Bn，然后在磷或硫原子上反应生成最终产物；真实的酸酐样品得到类似的产物混合物。在磺酰基位置用18O标记的底物（57摩尔％1个18O原子）产生的磺酰胺含有大部分但不是全部标记（43.7摩尔％1个18O原子与2.0 mol dm（-3）胺）。这意味着在重排过程中三个磺酸盐氧原子的部分平衡，

  DOI：

  10.1039/b305510h
• 作为产物：
  描述：

  苄磺酰氯 在 吡啶 、 重氧水 、 叔丁胺 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到benzyl[18O]sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  O-磺酰基-N-膦酰基羟胺与叔丁胺重排后的磺酰化和膦酰化竞争：磷酸萘磺酸酐中间体的证明和18O-标记证据表明它如何形成。

  摘要：

  R（Ph）P（O）N HOSO2Bn（R = PhMeCH）与Bu（t）NH2在CH2Cl2中的反应生成RP（O）（NHPh）-NHBu（t）和Bu（t）NHSO2Bn的混合物随着胺浓度的降低（8.0到0.2 mol dm（-3）），磺酰胺的稳定添加量（从14.6％到32.9％）稳定增加。显然，底物中的苯基和磺酸酯基发生了转位，生成了膦酰胺磺酸酐RP（O）（NHPh）OSO2Bn，然后在磷或硫原子上反应生成最终产物；真实的酸酐样品得到类似的产物混合物。在磺酰基位置用18O标记的底物（57摩尔％1个18O原子）产生的磺酰胺含有大部分但不是全部标记（43.7摩尔％1个18O原子与2.0 mol dm（-3）胺）。这意味着在重排过程中三个磺酸盐氧原子的部分平衡，

  DOI：

  10.1039/b305510h

文献信息

• Use of an 18O-labelled phosphonamidic-sulfonic anhydride to learn more about the mechanism by which O-sulfonyl-N-phosphinoylhydroxylamines rearrange
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/b603051c

  日期：——

  With ButNH2 the anhydride R(PhNH)P(O)OS18O2Bn 5 (R = But), like the hydroxylamine derivative R(Ph)P(O)NHOS18O2Bn 4 (R = PhMeCH), gives ButNHS18O2Bn containing only a part (76–78%) of the available 18O label; this is a result of partial scrambling of the label in 5 (OS18O2 ⇌ 18OSO2) while it is reacting; there is no need to postulate scrambling in the rearrangement of 4 to 5 (R = PhMeCH) or to exclude a concerted mechanism.

  与羟胺衍生物R(Ph)P(O)NHOS18O2Bn 4（R = PhMeCH）一样，酸酐R(PhNH)P(O)OS18O2Bn 5（R = But）在ButNH2中仅含有部分（76-78%）可用的18O标记；这是由于5（OS18O2 ⇌ 18OSO2）在反应时部分标记混乱的结果；没有必要假设4到5（R = PhMeCH）的重排混乱，也不必排除协同机制。