4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 33265-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: dihydro-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline；4-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 33265-66-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: BGJQMAVGNHHZCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的高度立体选择性无金属氢化

  摘要：

  通过结合使用B（C 6 F 5）3和三（4-甲氧基苯基）膦来提供相应的1,2,3，成功地实现了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无金属加氢， 3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的产率为59-99％。对于4-芳基取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，获得了高的顺式选择性，但是对于4-甲基取代的底物却获得了反式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02364

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Highly selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by sustainable supported acidic ionic liquid in water media
  作者：Raziyeh Rashidi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s00706-018-2142-x

  日期：2018.3

  AbstractPreparation of substituted as well as the selective synthesis of mono- and bis-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines using a highly efficient, sustainable, and reusable supported acidic ionic liquid is reported. The reaction method is ecofriendly and has the advantages of mild conditions, green solvent (H2O), short reaction times, and a reusable acidic catalyst. Graphical abstract

  摘要报道了使用高效，可持续和可重复使用的负载型酸性离子液体制备取代的以及选择性合成单和双-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应方法是环境友好的，并且具有条件温和，绿色溶剂（H 2 O），反应时间短和可重复使用的酸性催化剂的优点。 图形概要
• An eco-friendly Pictet–Spengler approach to pyrrolo- and indolo[1,2-a]quinoxalines using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Brønsted acid catalyst
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1039/c4ra16651e

  日期：——

  facile and environmentally benign Pictet–Spengler strategy for the synthesis of a series of biologically important pyrrolo- and indolo[1,2-a]quinoxalines has been developed by reacting 1-(2-aminophenyl)-pyrrole or 1-(2-aminophenyl)indoles with a wide range of aromatic aldehydes, acetophenones or isatins in ethanol at ambient temperature using p-dodecylbenzenesulfonic acid (p-DBSA) as an efficient Brønsted

  一种简便和对环境无害的Pictet-格勒策略一系列生物学上重要的吡咯和的合成吲哚并[1,2一]喹喔啉已经通过使1-（2-氨基苯基） -吡咯或1-显影（2-使用对十二烷基苯磺酸（p -DBSA）作为有效的布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂，在环境温度下，在乙醇中可与多种芳香族醛，苯乙酮或靛红类的吲哚苯并吲哚混合。发现该方法适用于在温和的反应条件下以相当好的收率产生各种喹喔啉衍生物。
• Tailored SnO2@MWCNTs efficient and recyclable nano-catalyst for selective synthesis of 4, 5-dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Sushil R. Mathapati、Ravindra C. Alange、C. B. Sherin Mol、Sambhaji S. Bhande、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-022-04852-0

  日期：2022.12

  investigated and discussed in detail. The protocol displayed high tolerance to different functionalities with respect to different substituted aromatic aldehydes to form quinoxaline derivatives in efficient way and gave excellent yield. Plausible reaction mechanistic pathway for the selective formation of quinoxaline over SnO2@MWCNTs is also proposed. It is believed that high dispersion of SnO2 over MWCNTs

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs
• Hit-to-lead optimization of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as novel cannabinoid type 1 receptor antagonists
  作者：György Szabó、Róbert Kiss、Dóra Páyer-Lengyel、Krisztina Vukics、Judit Szikra、Andrea Baki、László Molnár、János Fischer、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.010

  日期：2009.7

  Hit-to-lead optimization of a novel series of N-alkyl-N-[2-oxo-2-(4-aryl-4H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5yl)-ethyl]-carboxylic acid amides, derived from a high throughput screening (HTS) hit, are described. Subsequent optimization led to identification of in vitro potent cannabinoid 1 receptor (CB1R) antagonists representing a new class of compounds in this area. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.