4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 33265-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-α]quinoxaline
• CAS: 33265-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: NRDBZORCWKIFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的高度立体选择性无金属氢化

  摘要：

  通过结合使用B（C 6 F 5）3和三（4-甲氧基苯基）膦来提供相应的1,2,3，成功地实现了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无金属加氢， 3a，4,5-六氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的产率为59-99％。对于4-芳基取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，获得了高的顺式选择性，但是对于4-甲基取代的底物却获得了反式选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02364
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 在 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• Tin(<scp>ii</scp>) chloride dihydrate/choline chloride deep eutectic solvent: redox properties in the fast synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and indolo(pyrrolo)[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Sergio Alfonso Trujillo、Diana Peña-Solórzano、Oscar Rodríguez Bejarano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0ra06871c

  日期：——

  In this contribution a physicochemical, IR and Raman characterization for the tin(II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture is reported. The redox properties of this solvent were also studied by cyclic voltammetry finding that it can be successfully used as an electrochemical solvent for electrosynthesis and electroanalytical processes and does not require negative potentials as verified

  在这篇文章中，报道了氯化锡（ II）二水合物/氯化胆碱低共熔混合物的物理化学、IR 和拉曼表征。还通过循环伏安法研究了这种溶剂的氧化还原性质，发现它可以成功地用作电合成和电分析过程的电化学溶剂，并且不需要负电位，正如硝基苯的还原所证实的那样。进一步探索了这种低共熔混合物作为氧化还原溶剂的潜在用途，以从多种硝基芳族化合物开始获得芳族胺和N-芳基乙酰胺。此外，一种构建一系列吲哚(pyrrolo)[1,2- a]喹喔啉是通过 1-(2-nitrophenyl)-1 H - indole(pyrrole) 与醛类反应而开发的。这个简单的协议为构建目标喹喔啉提供了一种简单的方法，反应时间短，产量高，其中关键步骤涉及串联一锅还原环化-氧化。
• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Driving Recursive Dehydration by P^III/P^V Catalysis: Annulation of Amines and Carboxylic Acids by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Morgan Lecomte、Jeffrey M. Lipshultz、Shin-Ho Kim-Lee、Gen Li、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.9b06277

  日期：2019.8.14

  A method for the annulation of amines and carboxylic acids to form pharmaceutically relevant azaheterocycles via organophosphorus PIII/PV redox catalysis is reported. The method employs a phosphetane catalyst together with a mild bromenium oxidant and terminal hydrosilane reductant to drive successive C–N and C–C bond-forming dehydration events via the serial action of a catalytic bromophosphonium

  报道了一种通过有机磷 PIII/PV 氧化还原催化将胺和羧酸环化形成药学相关氮杂杂环的方法。该方法使用磷烷催化剂以及温和的溴鎓氧化剂和末端氢硅烷还原剂，通过催化溴鏻中间体的串联作用来驱动连续的 C-N 和 C-C 键形成脱水事件。这些结果证明了 PIII/PV 氧化还原催化的能力，能够实现重复的氧化还原中性转化，以补充 PIII/PV 对的共同还原驱动力。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines catalyzed by a Brønsted acid through cleavage of C–C bonds
  作者：Caixia Xie、Lei Feng、Wanli Li、Xiaojun Ma、Xinkun Ma、Yihan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob01401a

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot domino reaction for the direct synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines has been developed. This approach utilizes an imine formation reaction, SEAr reaction and cleavage of C–C bonds catalyzed by a Brønsted acid. β-Diketones and β-keto esters are both well tolerated to give the corresponding products in moderate to excellent yields.

  已经开发了用于直接合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的有效且方便的一锅多米诺反应。该方法利用用于形成亚胺的反应，S È氩反应和裂解由布朗斯台德酸催化的C-C键。β-二酮和β-酮​​酯均具有良好的耐受性，可以以中等至极好的收率得到相应的产物。