2-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 14225-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 14225-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01836513
• 分子量: 242.708
• InChiKey: YYLKUPJJPUHTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-苯甲酸-(4-甲基-2-硝基-苯胺) 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-氯苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Schreib, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Iman Kavianinia

  DOI：10.1055/s-2007-965878

  日期：2007.2

  A simple and efficient procedure for the synthesis of substituted benzimidazoles through a one-pot condensation of o-phenylenediamines with aryl aldehydes in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile at room temperature is described. Short reaction time, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  本文介绍了一种简单高效的一锅法合成取代苯并咪唑的工艺：在室温下，以乙腈为溶剂，在H2O2/HCl体系存在下，将邻苯二胺与芳醛进行缩合反应。该工艺的主要优点包括反应时间短、规模化合成、产物分离简便快捷以及产率优异。
• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant
  作者：Songnian Lin、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.101

  日期：2005.6

  Direct one-step synthesis of various benzimidazoles from phenylenediamines and aldehydes is described using air as the oxidant. The salient features of this method include a simple procedure, mild conditions, no coupling agents or commercial oxidants/additives used, no waste produced (only by-product being water), easy purification, and high generality.

  描述了使用空气作为氧化剂由苯二胺和醛直接一步合成各种苯并咪唑。该方法的显着特征包括操作简单，条件温和，不使用偶联剂或市售氧化剂/添加剂，不产生废物（仅副产物为水），易于纯化且通用性强。
• A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as the oxidant
  作者：Mohammad A. Bigdeli、Hamideh Dostmohammadi、Firouzeh Nemati、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1002/jhet.5570450443

  日期：2008.7

  A Direct one step synthesis of various benzimidazoles from 3,4-diaminotoluene and benzaldehydes is described using TCCA as the oxidant. The salient features of this method include simple procedure, mild condition, no waste products, easy separation, low reaction times and generality.

  描述了使用TCCA作为氧化剂由3,4-二氨基甲苯和苯甲醛直接合成各种苯并咪唑的步骤。该方法的主要特点是操作简单，条件温和，无废品，易于分离，反应时间短和通用性强。
• Zn₃(BTC)₂as a Highly Efficient Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i>-Benzimidazole
  作者：Sami Sajjadifar、Zeinab Arzehgar、Azadeh Ghayuri

  DOI：10.1002/jccs.201700266

  日期：2018.2

  Zn3(BTC)2 metal‐organic frameworks as recyclable and heterogeneous catalysts were effectively used to catalyze the synthesis of benzimidazole derivatives from o‐phenylendiamine and aldehydes in ethanol. This method provides 2‐aryl‐1H‐benzimidazoles in good to excellent yields with little catalyst loading. The catalyst was characterized using different techniques such as X‐ray diffraction (XRD), energy

  Zn 3（BTC）2金属有机骨架作为可循环利用的多相催化剂被有效地用于催化乙醇中邻苯二胺和醛类合成苯并咪唑衍生物。该方法提供了2-芳基-1 H-苯并咪唑类，产率高至优异，催化剂负载量很小。使用不同的技术对催化剂进行了表征，例如X射线衍射（XRD），能量色散X射线（EDX）分析，扫描电子显微镜（SEM）和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。
• Step- and atom-economical synthesis of 2-aryl benzimidazoles via the sulfur-mediated redox condensation between o-nitroanilines and aryl methanols
  作者：Huy X. Le、Khoa D. Nguyen、Nam T.S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132918

  日期：2022.8

  of expensive and sensivitve substrates such as phenylenediamine and aldehyde or metal catalysts. In this work, 2-nitroanilines and benzyl alcohols were alternatively applied for the condensation towards 2-phenyl benzimidazoles in the presence of elemental sulfur and an amine. Mechanistic results proved a dual role of sulfur as both oxidizing and reducing agents in this synthetic pathway. The study was

  苯并咪唑的合成通常需要使用昂贵且敏感的底物，例如苯二胺和醛或金属催化剂。在这项工作中，在元素硫和胺的存在下，2-硝基苯胺和苯甲醇交替用于缩合生成 2-苯基苯并咪唑。机理结果证明硫在该合成途径中作为氧化剂和还原剂具有双重作用。该研究扩展到以中等至良好的收率合成含有多种官能团的苯并咪唑，包括卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基和杂环基团。在没有过渡金属和其他溶剂的情况下使用更稳定和可用的底物提供了苯并咪唑的快速和绿色合成。