(R)-2-(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester | 115406-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3(R)-amino-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；3(R)-amino-1-t-butoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one；tert-butyl 2-[(3R)-3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetate
• CAS: 115406-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QTEDVVHLTMELTB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 2-萘甲酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3(R)-<(2-naphthylcarbonyl)amino>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素拮抗剂。3-取代的苯并内酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究

  DOI：

  10.1021/jm00128a004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R)-3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetate;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-2-(3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Synthese Eines Optisch Aktiven Ace-Hemmers mitAmino-oxo-benzazepin-1-alkansäure-Strukturmittels enantiokonvergierender kristallisationsinduzierter Racemat-Trennung

  摘要：

  关于基于对映聚结晶的合成具有氨基-氧代-苯并ze庚因-1-链烷酸结构的光学活性ACE抑制剂的说明

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710205

文献信息

• 基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110294685B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物及其制备方法，所述胺化物具备式I所示结构。本发明还提供了基于富电子氟代芳烃的胺化物制备方法，具体为：在25℃，并在氩气的保护下，将化合物a与光敏剂和化合物b溶于有机溶剂中，使用蓝光照射48‑72小时，减压、蒸馏，柱层析、淋洗后得到所述胺化物。本申请所述制备方法利用了可见光介导的光氧化还原催化原理，相比于传统方法，它更为绿色环保、条件更为温和、更适合用作为富电子氟代芳烃的胺化。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Aryl Fluorides with Primary Aliphatic Amines by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Weimin Shi、Jingjie Zhang、Fengqian Zhao、Wei Wei、Fang Liang、Yin Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1002/chem.202002315

  日期：2020.11.20

  work, a mild and transition‐metal‐free approach for the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of unactivated fluoroarenes with primary aliphatic amines to form aromatic amines is reported. This reaction is facilitated by the formation of cationic fluoroarene radical intermediates in the presence of an acridinium‐based organic photocatalyst under blue‐light irradiation. Various electron‐rich and

  在这项工作中，对于亲核芳香取代温和和过渡金属无方法（S Ñ报道用脂族伯胺未活化fluoroarenes的氩），以形成芳族胺。blue啶基有机光催化剂在蓝光照射下，阳离子氟代芳烃自由基中间体的形成促进了该反应。各种富电子和电子中性的氟代芳烃都是胜任的亲电子试剂，可以进行这种转化。广泛的伯脂族胺，包括氨基酸酯，二肽以及直链和支链胺是合适的亲核试剂。几种复杂药物分子的后期功能化证明了该方案的综合实用性。
• PARSONS, W. H.;PATCHETT, A. A.;HOLLOWAY, M. K.;SMITH, G. M.;DAVIDSON, J. +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1681-1685
  作者：PARSONS, W. H.、PATCHETT, A. A.、HOLLOWAY, M. K.、SMITH, G. M.、DAVIDSON, J. +

  DOI：——

  日期：——
• US4692522A
  申请人：——

  公开号：US4692522A

  公开（公告）日：1987-09-08
• Cholecystokinin antagonists. Synthesis and biological evaluation of 3-substituted benzolactams
  作者：W. H. Parsons、A. A. Patchett、M. K. Holloway、G. M. Smith、J. L. Davidson、V. J. Lotti、R. S. L. Chang

  DOI：10.1021/jm00128a004

  日期：1989.8

  A series of 1,3-substituted benzolactams are reported that are potent nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK). Design considerations were based upon the natural product CCK antagonist asperlicin and the potent benzodiazepine antagonist series exemplified by L-364,718 (1). Compound 19, the most potent compound in the benzolactam series, had an IC50 = 3 nM for inhibition

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究