ethyl 3-ethoxy-7-[4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate | 221164-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-ethoxy-7-[4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-ethoxy-7-(4-(hydroxymethyl)imidazole-1-yl)-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate；ethyl 3-ethoxy-7-(4-(hydroxymethyl)imidazolyl)-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 221164-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₆
• 分子量: 387.352
• InChiKey: SALDWOLENPTRPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-7-[4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,4-dihydro-6-nitro-7-(4-((N-isopropylcarbamoyloxy)methyl)imidazolyl)-3-oxo-quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 3-ethoxy-7-[4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]-6-nitroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和AMPA受体拮抗活性的新型6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸在7位取代苯基。

  摘要：

  我们描述了一系列新型的7-取代的6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸的设计，合成和生物学特性。经过设计，研究结构-活性关系并评估了各种化合物的性能，我们发现7-杂环-6-硝基-3-氧代喹喔啉-2-羧酸含有在7位上通过氨基甲酸酯连接的取代苯基具有良好的丙酸α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑受体（AMPA-R）拮抗活性。在测试的化合物中，在末端苯基部分具有4-羧基的化合物29p（GRA-293）在体外对AMPA-R表现出高效力和选择性，并且在体内具有良好的神经保护功效。它还显示出良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.030

文献信息

• 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid derivatives, addition salts thereof, and processes for the preparation of both
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348461B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention provides 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid compounds and their addition salts, and processes for preparing them, which have antagonism against excitatory amino acid receptors, in particular, an AMPA receptor. The 6,7-asymmetrically disubstituted quinoxalinecarboxylic acid compounds and their addition salts of the present invention are represented by formula (1) wherein Q, R, R1 and R2 are as described in the specification.

  本发明提供了6,7-不对称二取代喹喔啉羧酸化合物及其加合盐，以及制备它们的方法，这些化合物对兴奋性氨基酸受体，特别是AMPA受体具有拮抗作用。本发明的6,7-不对称二取代喹喔啉羧酸化合物及其加合盐由下式表示（1式），其中Q、R、R1和R2如规范中所述。
• 6-subtituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives and addition salts thereof and processes for the preparation of both
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06632813B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The invention provides compounds with antagonism against excitatory amino acid receptors, in particular, AMPA receptor having 6-substituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives and addition salts thereof as effective ingredients, and processes for the preparation of both. The compounds are 6-substituted-7-heteroquinoxalinecarboxylic acid derivatives represented by the formula (1) where A denotes a single bond or methylene (CH2), Y denotes a nitrogen atom or ═CH—, V denotes a single bond or methylene (CH2), T denotes a hydroxyl group, amino group, lower alkoxycarbonyl group, carboxyl group, aldehyde group or the like, Q denotes a halogen atom, lower alkyl group or lower alkoxy group, and R1 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group or the like, and addition salts thereof.

  该发明提供了具有对兴奋性氨基酸受体拮抗作用的化合物，特别是具有6-取代-7-杂喹啉羧酸衍生物及其盐作为有效成分的AMPA受体，以及两者的制备方法。这些化合物是由式(1)表示的6-取代-7-杂喹啉羧酸衍生物，其中A表示一个单键或亚甲基(CH2)，Y表示一个氮原子或═CH—，V表示一个单键或亚甲基(CH2)，T表示一个羟基、氨基、较低的烷氧羰基、羧基、醛基或类似物，Q表示一个卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，R1表示一个羟基、较低的烷氧基或类似物，以及它们的盐。
• Synthesis and AMPA receptor antagonistic activity of a novel class of quinoxalinecarboxylic acid with a substituted phenyl group at the C-7 position
  作者：Yasuo Takano、Futoshi Shiga、Jun Asano、Naoki Ando、Hideharu Uchiki、Tsuyosi Anraku

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00740-6

  日期：2003.10

  The synthesis and biological properties of a novel class of 7-heterocycle-substituted quinoxalinecarboxylic acids, which bear a substituted phenyl group through a urethane linkage at the C-7 position, are described. One of the synthesized compounds, 151, which has a 4-carboxyphenyl carbamoyloxymethyl imidazole group at the C-7 position and is water-soluble, was found to possess high potency in vitro and showed excellent neuroprotective efficacy in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 6-SUBSTITUTED-7- HETEROQUINOXALINE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ADDITION SALTS THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BOTH
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1156047B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6632813B1
  申请人：——

  公开号：US6632813B1

  公开（公告）日：2003-10-14