3-氨基噻吩-2-甲腈 | 1390635-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氨基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 5-amino-3-bromo-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-bromo-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-bromo-1-propan-2-ylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 1390635-69-4
• 化学式: C₇H₉BrN₄
• 分子量: 229.079
• InChiKey: KBMWBJWEWYIJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基噻吩-2-甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-amino-3-(2-aminobenzo[d]oxazol-5-yl)-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种吡唑类化合物及其制备方法和应用，该吡唑类化合物是通过在吡唑上引入2‑胺基苯并恶唑基团后合成的，该类化合物毒副作用低、口服生物利用度高，对人乳腺癌细胞、人肺癌细胞、人前列腺癌细胞、人胃癌细胞和人恶性脑胶质瘤细胞等多种肿瘤细胞有显著的抑制作用，对开发出高效、低毒的抗肿瘤药物提供新的可能；且合成该化合物的原料来源广泛，合成步骤简单，便于工业化生产。

  公开号：

  CN108530436B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diamino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 以350 mg的产率得到3-氨基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-3-溴-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-腈的新型合成：一种多功能中间体，用于制备5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基） -1 H-吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。

  DOI：

  10.1021/ol301655f

文献信息

• 一种抑制布鲁顿酪氨酸激酶活性的多环化合物、药物组合物及其应用
  申请人：杭州和正医药有限公司

  公开号：CN114573586A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一系列克服BTK C481S突变耐药的新型小分子抑制剂，具体而言公开式I化合物及其立体异构体或其药学上可接受的盐、其制备方法以及该化合物的药物组合物，还公开了该化合物以及包含该化合物的的药物组合物在治疗BTK功能异常相关疾病如B细胞增殖性疾病和自身免疫性疾病中的应用。本发明发明人通过实验证实，本发明化合物可同时抑制野生型和481位半胱氨酸突变的BTK激酶。本发明发明人通过实验证实，本发明化合物对MINO、OCI‑LY10等肿瘤细胞株具有抗增殖抑制作用。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS RET KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2022098970A9

  公开（公告）日：2023-04-27
• Novel Synthesis of 5-Amino-3-bromo-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbonitrile: A Versatile Intermediate for the Preparation of 5-Amino-3-aryl-1-(<i>tert-</i>butyl)-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxamides
  作者：Mark A. Bobko、Arun C. Kaura、Karen A. Evans、Dai-Shi Su

  DOI：10.1021/ol301655f

  日期：2012.8.3

  synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 has been devised. Preparation of pyrazole bromide 3 from potassium tricyanomethanide can be accomplished in only two steps in good yield and features a selective Sandmeyer reaction on the corresponding diaminopyrazole. This allows for a more versatile synthesis of 5-amino-3-aryl-1-(tert-butyl)-1H-pyrazole-4-carboxamides 1 than was previously

  已经设计了一种简单，新颖且有效的合成5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的途径。由三氰基氨基钾盐制备吡唑溴化物3只需两个步骤即可完成，并且收率很高，并且具有对相应的二氨基吡唑的选择性Sandmeyer反应的特性。这使得5-氨基-3-芳基-1-（叔丁基）-1 H-吡唑-4-羧酰胺1的合成比以前更通用。
• 一种吡唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：黄传满

  公开号：CN108530436B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供一种吡唑类化合物及其制备方法和应用，该吡唑类化合物是通过在吡唑上引入2‑胺基苯并恶唑基团后合成的，该类化合物毒副作用低、口服生物利用度高，对人乳腺癌细胞、人肺癌细胞、人前列腺癌细胞、人胃癌细胞和人恶性脑胶质瘤细胞等多种肿瘤细胞有显著的抑制作用，对开发出高效、低毒的抗肿瘤药物提供新的可能；且合成该化合物的原料来源广泛，合成步骤简单，便于工业化生产。