2-(1-azepanylcarbonyl)-2-(4-cyanobenzyl)hydrazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-azepanylcarbonyl)-2-(4-cyanobenzyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-Azepanylcarbonyl)-2-(4-cyanobenzyl)hydrazinium chloride；[Azepane-1-carbonyl-[(4-cyanophenyl)methyl]amino]azanium;chloride
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O*ClH
• 分子量: 308.811
• InChiKey: YYHJQQMVENGWIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-azepanylcarbonyl)-2-(4-cyanobenzyl)hydrazine hydrochloride 在 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[(1-(1-azepanylcarbonyl)-2-{2-[(2-naphthylsulfonyl)amino]acetyl}-hydrazino)methyl]-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Obreza; Stegnar; Trampus-Bakija, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 10, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氰基苄基)肼羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1-azepanylcarbonyl)-2-(4-cyanobenzyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  凝血酶抑制剂与氮杂苯丙氨酸支架的设计与构效关系：通过P2优化提高效能和选择性。

  摘要：

  理论和结构研究，然后进行定向合成和体外生物学测试，使我们获得了新型的非共价凝血酶假肽抑制剂。我们已经将氮杂肽支架整合到经典三肽D-Phe-Pro-Arg抑制剂结构的中心部分，从而从分子中消除了一个立体定位中心。设计了一系列化合物以优化凝血酶S2口袋的占用率。在P2处增加的疏水性增强了对该活性位点S2口袋的贴合性。在本文中，我们还报告了这些抑制剂在溶液中的结构以及活性位点中抑制剂的构象分析，以评估氮官能团取代中心α-CH的后果。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00202-4

文献信息

• [EN] AZAPHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZAPHENYLALANINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBONTIQUES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004067522A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Novel azaphenylalanine derivatives of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are described wherein the substituents have the meanings as specified in the description. The compounds are useful as anticoagulants.

  描述了一种公式I的新型假丝氨酸衍生物和其药用可接受的盐，其中取代基的含义如描述中所指定。这些化合物可用作抗凝剂。
• Design and structure–activity relationship of thrombin inhibitors with an azaphenylalanine scaffold: potency and selectivity enhancements via P2 optimization
  作者：A Zega、G Mlinšek、P Šepic、S Golič Grdadolnik、T Šolmajer、T.B Tschopp、B Steiner、D Kikelj、U Urleb

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00202-4

  日期：2001.10

  provides an enhanced fit into this active site S2 pocket. In the present paper, we also report on the structure of these inhibitors in solution and conformational analysis of inhibitors in the active site in order to asses the consequences of the replacement of the central alpha-CH by a nitrogen functionality. In vitro biological testing of the designed inhibitors shows that elimination of R, S stereoisomerism

  理论和结构研究，然后进行定向合成和体外生物学测试，使我们获得了新型的非共价凝血酶假肽抑制剂。我们已经将氮杂肽支架整合到经典三肽D-Phe-Pro-Arg抑制剂结构的中心部分，从而从分子中消除了一个立体定位中心。设计了一系列化合物以优化凝血酶S2口袋的占用率。在P2处增加的疏水性增强了对该活性位点S2口袋的贴合性。在本文中，我们还报告了这些抑制剂在溶液中的结构以及活性位点中抑制剂的构象分析，以评估氮官能团取代中心α-CH的后果。
• Obreza; Stegnar; Trampus-Bakija, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 10, p. 739 - 743
  作者：Obreza、Stegnar、Trampus-Bakija、Prezeu、Urleb, Uros

  DOI：——

  日期：——