1-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 296259-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 1-phenethyl-1H-benzoimidazol-2-ylamine；2-Amino-1-(2-phenethyl)-benzimidazol；1-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-ylamine；1-(2-phenylethyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 296259-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD04088497
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PVVMFRWPQHLCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-10-(2-phenylethyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro antiplatelet activity and molecular modelling studies of 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2- a ]benzimidazol-4(10 H )-ones

  摘要：

  The multistep preparation of the new 10-substituted 2-(1-piperazinyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-ones 6a-o, and of the two isomers 10-ethyl-2-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4(10H)-one 6p and 10-ethyl-4-(diethylamino)pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(10H)-one 13, as well as the in vitro evaluation of their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen or the Ca2+ ionophore A23187 were here described. Nine out of fifteen 2-(1-piperazinyl)derivatives (6g-o) showed good inhibitory properties towards all the platelet aggregation agonists used. Moreover, a molecular modelling study has been performed on two of the best compounds of this series (6i and 6o) to confirm in silico their interactions with the catalytic site of human platelet PDE3, using the X-ray data of the PDE3B isoform in complex with an inhibitor. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙基溴苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-phenylethyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环双阳离子是设计枯草芽孢杆菌双功能酶含组氨酸的蛋白激酶/磷酸酶抑制剂的起点。

  摘要：

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK

  DOI：

  10.1021/jm021043o

文献信息

• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。
• Heterocyclic Bis-Cations as Starting Hits for Design of Inhibitors of the Bifunctional Enzyme Histidine-Containing Protein Kinase/Phosphatase from <i>Bacillus</i> <i>s</i><i>ubtilis</i>
  作者：Helena Ramström、Maryline Bourotte、Claude Philippe、Martine Schmitt、Jacques Haiech、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm021043o

  日期：2004.4.1

  phosphorylation of HPr (histidine-containing protein) at Ser-46 by the ATP-dependent HPr kinase, which in Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, and Staphylococcus xylosus also exhibits phosphatase activity and is thus a bifunctional enzyme (HPrK/P). Since deficiency of HPrK/P in S. xylosus, L. casei, and B. subtilis mutants leads to severe growth defects, inhibitors of the enzyme could form a new family of antibiotic

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• YALE H. L.; BRISTOL J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 505-507
  作者：YALE H. L.、 BRISTOL J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel N-(1-benzyl-1H-imidazol-2-yl)amide derivatives as melanocortin 1 receptor agonists
  作者：Atsushi Sato、Ritsuo Imashiro、Hidekazu Tsujishima、Kouichi Tanimoto、Masahiko Miyashiro、Hiroaki Chiba、Masahiro Kondo、Yasuo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129040

  日期：2022.12