S,S,S-tribenzyl phosphorotrithioate | 14974-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S,S-tribenzyl phosphorotrithioate
• 英文别名: Phosphorotrithioic acid, S,S,S-tribenzyl ester；bis(benzylsulfanyl)phosphorylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 14974-76-6
• 化学式: C₂₁H₂₁OPS₃
• 分子量: 416.569
• InChiKey: SHGMHCSBWKCSCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 phosphorus 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S,S,S-tribenzyl phosphorotrithioate
  参考文献：
  名称：

  由白磷合成混合的三硫代磷酸酯

  摘要：

  提出了涉及白磷，二硫化物和烷基卤化物的混合三硫代磷酸酯（R 1 S）2 P（O）SR 2的第一个常规且高产的合成方法，该方法提供了最短且对环境无害的方法来合成具有实际重要性的化合物。仅开发了一种由元素磷形成（R 1 S）2 P（O）SR 2的方法。在这里，以KOH为碱，以DMSO-甲苯为溶剂，各种二硫化物容易与白磷偶合，得到O-钾S，S-二烷基三硫代磷酸酯（R 1 S）2P（S）OK的定量收率很高，可与卤代烷反应生成高收率的（R 1 S）2 P（O）SR 2。该反应的特征在于白磷的完全转化。而且，该方法可以容易地适于大规模制备。我们的机制数据表明，RSK攻击S，S，S-三烷基三硫代磷酸酯以及随后的C–S键裂解（Michaelis–Arbuzov样脱烷基）是（R 1 S）2 P（好）

  DOI：

  10.1039/d0gc02985h

文献信息

• Synthesis of mixed phosphorotrithioates from white phosphorus
  作者：Xinlei Huangfu、Yue Zhang、Peiyun Chen、Guozhang Lu、Yinwei Cao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc02985h

  日期：——

  involving white phosphorus, disulfides, and alkyl halides is presented, which provides the shortest and environmentally benign method to synthesize these compounds of practical importance. Only one method for the formation of (R1S)2P(O)SR2 from elemental phosphorus has been developed. Here, with the use of KOH as a base and DMSO–toluene as a solvent, various disulfides couple readily with white phosphorus

  提出了涉及白磷，二硫化物和烷基卤化物的混合三硫代磷酸酯（R 1 S）2 P（O）SR 2的第一个常规且高产的合成方法，该方法提供了最短且对环境无害的方法来合成具有实际重要性的化合物。仅开发了一种由元素磷形成（R 1 S）2 P（O）SR 2的方法。在这里，以KOH为碱，以DMSO-甲苯为溶剂，各种二硫化物容易与白磷偶合，得到O-钾S，S-二烷基三硫代磷酸酯（R 1 S）2P（S）OK的定量收率很高，可与卤代烷反应生成高收率的（R 1 S）2 P（O）SR 2。该反应的特征在于白磷的完全转化。而且，该方法可以容易地适于大规模制备。我们的机制数据表明，RSK攻击S，S，S-三烷基三硫代磷酸酯以及随后的C–S键裂解（Michaelis–Arbuzov样脱烷基）是（R 1 S）2 P（好）